3-氟-3-甲基-2,4-戊二酮 | 133860-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-3-甲基-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-fluoro-3-methyl-2,4-pentanedione
• 英文别名: 2,4-Pentanedione, 3-fluoro-3-methyl-(9CI)；3-fluoro-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 133860-72-7
• 化学式: C₆H₉FO₂
• mdl: MFCD00215825
• 分子量: 132.135
• InChiKey: QALGMGZXYYCIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 三氟胺氧化物 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-氟-3-甲基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  三氟氧化胺的反应：1,3-二酮和β-酮​​酸酯选择性氟化的新方法

  摘要：

  在氢氧化四丁铵（TBAH）存在下，用三氟氧化胺氟化1,3-二酮和β-酮​​酸酯提供了一种一步路线，以高收率选择性地在α位氟化的单氟和二氟产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00467-2

文献信息

• Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Richard D. Chambers、Martin P. Greenhall、John Hutchinson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00883-a

  日期：1996.1

  In acid media, 1,3-diketones and 1,3-ketoesters can be fluorinated in high yield and often with high conversion mainly to the corresponding 2-fluoro- compounds. Diesters such as diethyl malonate do not react with fluorine under the same reaction conditions. The mechanism of these reactions has been investigated and while the identity of the electrophilic fluorinating species is uncertain, we believe

  在酸性介质中，1,3-二酮和1,3-酮酸酯可以高产率地氟化，并且通常主要以高转化率转化为相应的2-氟化合物。在相同的反应条件下，丙二酸二乙酯等二酯不会与氟反应。已经研究了这些反应的机理，并且尽管亲电性氟化物质的身份尚不确定，但我们认为已经理解了反应途径的基本特征。
• Preparation of fluorinated dicarbonyls
  申请人：BNFL Fluorochemicals Ltd.

  公开号：US06020502A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  A method for the fluorination of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters is disclosed.

  揭示了一种用于1,3-二酮和1,3-酮酯氟化的方法。
• N-fluoro perfluoroalkylsulphonimides: efficient reagents for the fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Ze-Qi Xu、Darryl D. DesMarteau、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1039/c39910000179

  日期：——

  Fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives with N-fluoro sulphonimides afforded either 2-fluoro or 2,2-difluoro products in high yields.

  1,3-二羰基衍生物与氟磺酰亚胺的氟化反应可以高产率地生成2-氟或2,2-二氟产物。
• N-Fluorobis [(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides. Efficient reagents for the fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Ze-Qi Xu、Daryl D. DesMarteau、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82794-3

  日期：1992.7

  Fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives with N-fluorobis[(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides, (CF3SO2)2NF (1), results in the formation of 2-fluoro- or 2,2-difluoro-1,3-(dicarbonyl analogs, depending on the reaction conditions. High yields are obtained for a variety of structural types. In the case of 1,3-dicarbonyl derivatives with low enol content, only the sodium enolates react with 1. Thus 1 has been demonstrated to be perhaps the best fluorinating reagent for the fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives. All of the 2-fluoro-1,3-dicarbonyl products exist predominantly as keto tautomers.
• XU, ZE-QI;DESMARTEAU, DARRYL D.;GOTOH, YOSHIHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 179-181
  作者：XU, ZE-QI、DESMARTEAU, DARRYL D.、GOTOH, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——