1-methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 623906-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazol-5-carbaldehyde；1-Methyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-methyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 623906-11-6
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: KKFQYSCXLKUTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-噻唑-2-基)-1H-咪唑-5-甲醛 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到1-methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。

  公开号：

  US20040132708A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• Novel imidazole substituted 6-methylidene-penems as broad-spectrum β-lactamase inhibitors
  作者：Aranapakam M. Venkatesan、Atul Agarwal、Takao Abe、Hideki Ushirogochi、Itsuki Yamamura、Toshio Kumagai、Peter J. Petersen、William J. Weiss、Eileen Lenoy、Youjun Yang、David M. Shlaes、John L. Ryan、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.039

  日期：2004.11

  several beta-lactamase inhibitors such as clavulanic acid, sulbactam, and tazobactam are widely used in the clinic in combination with beta-lactam antibiotics. However, single point mutations within these enzymes have allowed bacteria to overcome the inhibitory effect of the commercially approved beta-lactamase inhibitors. Although the commercially available beta-lactamase inhibitor/beta-lactam antibiotic

  β-内酰胺酶是细菌产生的丝氨酸和金属依赖性酶，可防御β-内酰胺抗生素。细菌产生的A类，B类和C类酶使得在某些情况下使用β-内酰胺类抗生素无效。为了克服对β-内酰胺抗生素的抗药性，几种β-内酰胺酶抑制剂（例如克拉维酸，舒巴坦和他唑巴坦）与β-内酰胺抗生素联合用于临床。但是，这些酶中的单点突变使细菌克服了商业认可的β-内酰胺酶抑制剂的抑制作用。尽管市售的β-内酰胺酶抑制剂/β-内酰胺类抗生素组合物对产生A类细菌和许多扩展谱的β-内酰胺酶（ESBL' s）产生细菌，它们对表达C类酶的细菌效果较差。为了避免这个问题，基于模型研究，合成了几种新型咪唑取代的6-亚甲基-青霉烯衍生物，并针对产生各种β-内酰胺酶的分离物进行了测试。本文研究了这些化合物的合成和构效关系（SAR）。
• PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1499620A1

  公开（公告）日：2005-01-26