3-氟-N-甲基苯甲酰胺 | 701-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-fluoro-N-methylbenzamide
• CAS: 701-39-3
• 化学式: C₈H₈FNO
• mdl: MFCD06250758
• 分子量: 153.156
• InChiKey: AOSZITJMCUMUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

3-氟-N-甲基苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-N-甲基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-fluoro-2,4-dimethyl-4-((phenylthio)methyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺的需氧巯基自由基加成/环化反应，用于合成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物

  摘要：

  在不使用贵重和/或有毒的过渡金属催化剂的情况下，使用双氧作为唯一的终端氧化剂，探索了N-甲基丙烯酰胺基苯甲酰亚胺的高效氧化硫烷基自由基加成/环化反应。通过一步构建C–S和C–C键，该方法可方便地获得各种有用的含硫化物的4,4-二取代异喹啉-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01552f
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氟-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化环被C的切割？H / N ？H债券

  摘要：

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201101943

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。
• I₂-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzylamines and Benzyl Cyanides under Mild Conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、N. Naresh Kumar Reddy、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02211

  日期：2017.12.15

  method for the oxidation of benzylic carbons (amines and cyanides) into corresponding benzamides using a catalytic amount of I2 and TBHP as the green oxidant via the C–H bond cleavage of the benzylic carbon under mild reaction conditions. According to the literature survey, this is the first report for the oxidative amidation of benzylamines and decyanation of benzyl cyanides in one pot under metal-free

  我们报告了一种新颖有效的方法，用于在温和的反应条件下，通过苄基碳原子的C–H键裂解，使用催化量的I 2和TBHP作为绿色氧化剂，将苄基碳原子（胺和氰化物）氧化为相应的苯甲酰胺。根据文献调查，这是第一个关于在无金属条件下在一个罐中进行苄胺的氧化酰胺化和苄基氰化物脱氰的报道。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。