3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide | 33322-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-fluorobenzamide；3-Fluor-N,N-dimethylbenzamid；m-Fluoro-N,N-dimethylbenzamid
• CAS: 33322-64-4
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• mdl: MFCD11726128
• 分子量: 167.183
• InChiKey: UEUFYQYJMJNMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3-Fluoro-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 间氟苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用四烷基秋兰姆二硫化物作为胺源的铜催化苯甲酸酰胺化

  摘要：

  摘要 探索了一种简便的铜催化合成 N-取代苯甲酰胺的方法。在 CuBr 和二叔丁基过氧化物的存在下，使用市售的廉价四烷基秋兰姆二硫化物作为胺源，通过苯甲酸的酰胺化制备了各种 N-取代的苯甲酰胺。使用该协议，提供了一系列 14 N 取代苯甲酰胺，产量良好。广泛的底物范围和良好的收率显示了其在有机合成中的实用合成价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1330960

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE FASN
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014164749A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds and composition for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，其合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• Cobalt-Catalyzed Biaryl Couplings via C–F Bond Activation in the Absence of Phosphine or NHC Ligands
  作者：Juan Wei、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02354

  日期：2017.2.3

  Co-catalyzed biaryl coupling through C–F cleavage under phosphine or NHC-free conditions was described. A broad range of aryl fluorides including unactivated fluorides as well as those with sensitive functionalities could couple with various Ti(OEt)4-mediated aryl Grignard reagents with high selectivity under the catalysis of CoCl2/DMPU. Importantly, selective C–F bond activation couplings between two types

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。
• Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative alkylation of C–H bonds: efficient access to β-aryl ketones
  作者：Ji Qi、Liangbin Huang、Zhaoyang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3ob41590b

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative couplings between versatile directed aromatic C–H bonds and allylic alcohols have been achieved. This method provides efficient synthesis of functional β-aryl ketones and aldehydes in good to excellent yields, and the carbonyl group in the desired products was a significant synthon for organic synthesis.

  通用的定向芳族碳氢键与烯丙基醇之间已实现了钌和铑催化的氧化偶联。该方法以良好至优异的产率提供了功能性β-芳基酮和醛的有效合成，并且所需产物中的羰基是有机合成的重要合成子。
• A novel method for the one-pot conversion of carboxylic acids to N,N-dimethylamides
  作者：Babak Kaboudin、Hamideh Haghighat

  DOI：10.1007/s13738-012-0112-5

  日期：2012.12

  been developed for the preparation of N,N-dimethylamides from carboxylic acids. As described below, treatment of a variety of aromatic carboxylic acids with N,N-dimethylsulfamoyl imidazole or N,N-dimethylsulfamoyl chloride in the presence of a mixture of methanesulfonic acid/phosphorus pentoxide (2:1, v/w) proceeded effectively to afford the corresponding N,N-dimethylamides in moderate to good yields

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从羧酸制备N，N-二甲基酰胺。如下所述，治疗多种的芳族羧酸与N，N-二甲基氨磺酰咪唑或N，N-甲磺酸的混合物的存在下二甲基氨磺酰氯/五氧化二磷（2：1，V / W）有效地进行到以中等至良好的收率得到相应的N，N-二甲基酰胺。该方法简便，快速且产率高，可用于从羧酸合成N，N-二甲基酰胺。