1-Cyclohexyl-2-cyclohexylidene-ethanone | 62939-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2-cyclohexylidene-ethanone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-cyclohexylideneethan-1-one；1-cyclohexyl-2-cyclohexylideneethanone
• CAS: 62939-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FNXIFCSWJARUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)cyclohexyl acetate 在 Au(PPh₃)NTf₂ 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-Cyclohexyl-2-cyclohexylidene-ethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸中高效形成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600579

文献信息

• Isomerisations acides de cyclobutanones tetrasubstituees
  作者：F. Bourelle-Wargnier、R. Jeanne-Carlier

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80113-5

  日期：1976.1

  The acid-catalysed rearrangement of substituted cyclobutanones has been studied. The treatment of the the α,α′ - or α,β-tetrasubstituted compounds with trifluoroacetic acid gives α,β- or β,γ-unsaturated ketones, by a succession of Wagner-Meerwein migrations.

  已经研究了酸催化的取代的环丁酮的重排。通过连续的Wagner-Meerwein迁移，用三氟乙酸处理α，α'-或α，β-四取代的化合物可得到α，β-或β，γ-不饱和酮。
• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。