3-氟苯甲酰异硫氰酸酯 | 100663-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: 3-fluorobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 100663-24-9
• 化学式: C₈H₄FNOS
• mdl: MFCD12188712
• 分子量: 181.19
• InChiKey: JUGSSMJMUUWGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯甲酰异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis(3-fluorobenzamido)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Cyclization Procedure for the Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles Without Using Any Ring-Closing Reagents

  摘要：

  A novel method for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via direct ring closure of 1,6-disubstituted-2,5-dithioureas in dimethylformanide without using any ring-closing reagents has been accidentally discovered. Repeated and extended experiments confirmed that this is a very simple and efficient way to synthesize these kinds of fine chemicals. A series of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized via this method in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548891
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-氟苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Halogenated Thioureas as Cholinesterases Inhibitors Against Alzheimer’s Disease & Molecular Modeling Studies

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制被认为是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前景的方法。本文旨在简要介绍单卤和二卤取代的硫脲与抗阿尔茨海默潜力的相似性。目前的结果展示了卤代硫脲衍生物的胆碱酯酶抑制潜力评估。化合物1t被确定为一种高效抑制剂，对AChE的Ki值为0.12 ± 0.05 µM，而1b是对BChE最活跃的抑制剂，Ki值为0.03 ± 0.001 µM。利用胆碱酯酶的同源模型进行了分子对接模拟，以探讨合成化合物的可能结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141201222247

文献信息

• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• [EN] BENZIMIDAZOLE AND AZABENZIMIDAZOLE COMPOUNDS THAT INHIBIT ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS BENZIMIDAZOLE ET AZABENZIMIDAZOLE QUI INHIBENT LA KINASE DES LYMPHOMES ANAPLASIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012018668A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Compounds of Formula (I) are useful inhibitors of anaplastic lymphoma kinase. Compounds of Formula (I) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式（I）的化合物是有用的间变性淋巴瘤激酶抑制剂。公式（I）的化合物具有以下结构：其中变量的定义如下。
• Synthesis, spectroscopic investigation, and DFT study of <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted ferrocene-based thiourea complexes as potent anticancer agents
  作者：Faiza Asghar、Saira Fatima、Sadaf Rana、Amin Badshah、Ian S. Butler、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1039/c7dt04090c

  日期：——

  the synthesis, characterization (FT-IR, multinuclear (1H and 13C) NMR, AAS, Raman, and elemental analyses), DNA binding (cyclic voltammetry, UV-Vis spectroscopy), and in vitro biological screening of nine new ferrocene-incorporated thioureas (A1–A9) are reported. Furthermore, the single-crystal X-ray structure of compound A8 was also determined. The ferrocene-based N,N′-disubstituted thioureas were

  在本工作中，合成，表征（FT-IR，多核（1 H和13 C）NMR，AAS，拉曼和元素分析），DNA结合（循环伏安法，UV-Vis光谱）和体外生物学筛选据报道有九种新的二茂铁结合硫脲（A1-A9）。此外，还确定了化合物A8的单晶X射线结构。通过使二茂铁基苯胺在N 2下与新鲜制备的异硫氰酸酯反应，得到二茂铁基的N，N'-二取代的硫脲。干燥丙酮中的气氛。通过循环伏安法和UV-Vis光谱学进行的DNA结合研究得出的结果，其结合常数（K）彼此非常一致，并且观察到了相互作用的静电模式。DFT / B3LYP方法用于确定优化结构的电荷分布和HOMO / LUMO能量。DFT计算的HOMO和LUMO能量与实验确定的氧化还原电位值具有很好的相关性。合成的二茂铁基硫脲显示出对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的良好清除活性。还对这些复合物进行了体外扫描对MCF-7癌细胞以及对非癌细胞系MCF-10A
• Synthesis, characterization of some new 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thioureas and crystal structure of 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)- 3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea
  作者：Aamer Saeed、Amara Mumtaz、H. Ishida

  DOI：10.1080/17415993.2010.541461

  日期：2011.2.1

  A small library of novel 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea derivatives was synthesized by the reaction of sulfanilamide with substituted aroyl isothiocyanates in dry acetonitrile. The scope of the reaction was indicated by the synthesis of 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea, an acyl derivative involving alkanoyl isothiocyanate. All the compounds have been characterized by analytical

  通过磺胺与取代的芳酰基异硫氰酸酯在干燥乙腈中的反应，合成了一个小型的新型 1-芳酰基-3-(4-氨基磺酰基苯基) 硫脲衍生物。反应的范围通过合成 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea，一种涉及烷酰基异硫氰酸酯的酰基衍生物来表明。所有化合物都通过分析和光谱方法进行了表征，在一种情况下，通过单晶 X 射线衍射数据进行了表征。
• Biologically active<i>halo</i>-substituted ferrocenyl thioureas: synthesis, spectroscopic characterization, and DFT calculations
  作者：Faiza Asghar、Sadaf Rana、Saira Fatima、Amin Badshah、Bhajan Lal、Ian S. Butler

  DOI：10.1039/c8nj00483h

  日期：——

  techniques like FT-IR, Raman, CHNS, AAS, and multinuclear (1H and 13C) NMR. The interaction of the compounds with DNA was investigated by electrochemical and spectroscopic measurements. These complexes exhibited impressive binding constants ranging from 9.75 × 103 to 5.71 × 104 M−1. The diffusion coefficients of the drug–DNA adducts are lower than that of the free drug indicating the formation of a high molecular

  在我们寻找新的治疗剂的过程中，基于二茂铁的硫脲（M1-M9）被连续合成并通过各种分析技术进行了表征，如FT-IR，拉曼，CHNS，AAS和多核（1 H和13 C）NMR。通过电化学和光谱测量研究了化合物与DNA的相互作用。这些复合物表现出令人印象深刻的结合常数，范围为9.75×10 3至5.71×10 4 M -1。药物-DNA加合物的扩散系数低于游离药物的扩散系数，表明形成了向电极缓慢扩散的高分子量复合物。通过添加DNA，合成复合物的循环伏安行为中的阴极峰电位移动可归因于化合物与DNA之间的静电相互作用，这是在DNA负环境下化合物的可氧化行为的指标。前沿分子轨道的能量（E HOMO和E LUMO），并使用DFT / B3LYP方法结合DMSO中的6-31G（d，p）基确定了优化结构上的Mulliken电荷分布。基于DFT研究的理论计算的HOMO和LUMO能量（HOMO-LUMO带隙）与电