3-氟苯甲酰甲酸 | 79477-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯甲酰甲酸
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 3-fluorobenzoylformic acid
• CAS: 79477-87-5
• 化学式: C₈H₅FO₃
• 分子量: 168.124
• InChiKey: ZBVBBDBIFKYALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯甲酰甲酸 在 双氧水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 间氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS UTILISABLES EN IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2012027274A3
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 异丙基氯化镁 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-氟苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的交叉偶联反应合成手性α，α-二芳基羧酰胺。

  摘要：

  通过2-溴-2-芳基羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性交叉偶联，开发了一种手性α，α-二芳基羧酰胺的一般合成方法，从而产生了一系列具有各种电子性质和官能度的手性α，α-二芳基羧酰胺。中度至极好的对映选择性和产率。使用空间庞大的手性P，P ＝ O配体L 2对于反应性和选择性至关重要。该协议适用于多巴胺受体激动剂SKF 38393关键中间体的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01489

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Identification of Novel Fragments Binding to the PDZ1‐2 Domain of PSD‐95
  作者：Jie Zang、Fei Ye、Sara M. Ø. Solbak、Lars J. Høj、Mingjie Zhang、Anders Bach

  DOI：10.1002/cmdc.202000865

  日期：2021.3.18

  promising strategy for the treatment of ischemic stroke, as shown with peptide‐based compounds that target the PDZ domains of PSD‐95. In contrast, developing potent and drug‐like small molecules against the PSD‐95 PDZ domains has so far been unsuccessful. Here, we explore the druggability of the PSD‐95 PDZ1‐2 domain and use fragment screening to investigate if this protein is prone to binding small molecules

  抑制 PSD-95 已成为治疗缺血性中风的一种有前景的策略，如靶向 PSD-95 PDZ 结构域的基于肽的化合物所示。相比之下，开发针对 PSD-95 PDZ 结构域的强效药物样小分子迄今尚未成功。在这里，我们探索了 PSD-95 PDZ1-2 结构域的成药性，并使用片段筛选来研究该蛋白质是否易于结合小分子。我们通过荧光偏振 (FP) 筛选了 2500 个片段，并通过表面等离子共振 (SPR) 验证了命中，包括抑制反测，并发现了四个有希望的片段。1 H、15 N HSQC NMR显示三个配体有效片段结合在小的疏水性 P 0PDZ1-2 的口袋，其中一个进行了构效关系（SAR）研究。总体而言，我们证明了片段筛选可以成功应用于 PSD-95 的 PDZ1-2，并公开了可作为优化小分子 PDZ 域抑制剂的起点的新片段。
• Synthesis of Spirolactones via a BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Annulation of α-Keto Acids and 1,3-Enynes
  作者：Beibei Zhao、Zhen Zhang、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01827

  日期：2021.8.6

  A novel and effective method for the synthesis of spirolactones from readily available α-keto acids and 1,3-enynes is developed via a BF3·Et2O-promoted cascade annulation. This sequential process is conducted at room temperature, and it provides the functionalized spirolactones in good to excellent yield under metal-free conditions.

  通过BF 3 ·Et 2 O-促进的级联环化，开发了一种从容易获得的α-酮酸和1,3-烯炔合成螺内酯的新的有效方法。该连续过程在室温下进行，它在无金属条件下提供了良好至极好的收率的官能化螺内酯。
• 1D Fe3O4@CuSiO3 composites catalyzed decarboxylative A3-coupling for propargylamine synthesis
  作者：Fang Wang、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Teng Miao、Tiantian Cao、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.004

  日期：2020.6

  The high content of Cu2+ as well as the unique structures of hierarchical copper silicate in the as-prepared catalysts endowed their outstanding catalytic performance. Efficient decarboxylative A3-coupling of α-keto acid, amine and alkyne was realized with the low Fe3O4@CuSiO3 loading. A range of propargylamines were produced in good to excellent yields under solvent-free condition. Moreover, the catalyst

  摘要通过磁诱导斯托伯法并随后在碱性条件下与铜离子发生水热反应，成功制备了高活性和稳定的磁性铜催化剂。所制备的催化剂中高含量的Cu 2+以及分层的硅酸铜独特的结构使其具有出色的催化性能。在低Fe3O4 @ CuSiO3负载下，实现了α-酮酸，胺和炔烃的高效脱羧A3偶联。在无溶剂条件下，可以生产出各种炔丙基胺，收率好至极好。而且，可以容易地用外部磁体将催化剂与最终的有机产物分离。同样，这种催化剂可以循环使用六次，同时保持其活性。
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。