(4S)-4-Hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one | 645401-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (4S)-4-Hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 645401-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UXFOPBHZBIELIF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-六-3,5-二烯-2-酮 在 sodium perborate 、 水 、 copper hydroxide 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 (4S)-4-Hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous and homogeneous chiral Cu(ii) catalysis in water: enantioselective boron conjugate additions to dienones and dienoesters

  摘要：

  研究证明，在 Cu(II)催化水中对映选择性硼共轭物加成时，反离子的明智选择发挥了重要作用；使用 Cu(OH)2 可实现异相催化，而 Cu(OAc)2 则可实现均相催化；通过这些催化剂，环二烯酮在 1,4- 和 1,6- 加成模式之间发生了显著的区域选择性转换。

  DOI：

  10.1039/c3cc44324h

文献信息

• Heterogeneous and homogeneous chiral Cu(ii) catalysis in water: enantioselective boron conjugate additions to dienones and dienoesters
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c3cc44324h

  日期：——

  It was proved that a judicious choice of counteranion played a prominent role in Cu(II) catalysis for enantioselective boron conjugate additions in water; the use of Cu(OH)2 renders heterogeneous catalysis, whereas Cu(OAc)2 renders homogeneous catalysis; cyclic dienones underwent a remarkable switch of regioselectivity between 1,4- and 1,6-modes of the additions through these catalyses.

  研究证明，在 Cu(II)催化水中对映选择性硼共轭物加成时，反离子的明智选择发挥了重要作用；使用 Cu(OH)2 可实现异相催化，而 Cu(OAc)2 则可实现均相催化；通过这些催化剂，环二烯酮在 1,4- 和 1,6- 加成模式之间发生了显著的区域选择性转换。