3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈 | 64882-65-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈
• 中文别名: 4-氰基-3-哒嗪酮；2,3-二氢-3-氧代-4-哒嗪甲腈
• 英文名称: 4-cyanopyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-oxopyridazine-4-carbonitrile；4-Cyano-3(2H)-pyridazinone；3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carbonitrile；3-Oxo-2,3-dihydro-pyridazin-4-carbonitril；6-oxo-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 64882-65-1
• 化学式: C₅H₃N₃O
• 分子量: 121.098
• InChiKey: CPZLKSSMZLLSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,3-dihydro-2-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonitrile	92187-25-2	C6H5N3O	135.125

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈 在 ammonium sulfate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.32h， 生成 O-methyl 2,3-dihydro-3-oxo-2-β-D-ribofuranosylpyridazine-4-carboxamidate
  参考文献：
  名称：

  中离子哒嗪核糖核苷。一种新型的生物活性核苷代谢物。

  摘要：

  通过使用低温，动力学控制的甲硅烷基希尔伯特·约翰逊反应，由4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）制备了4-氰基-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓（10a）然后用甲醇中的NaHCO3解封所得的三乙酸酯衍生物8a。10a显然是嘧啶核苷的内消旋类似物的第一个例子。发现它是小鼠体内的4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）的尿代谢产物。10a具有25-50 mg / kg ED50的小鼠体内对全身性大肠杆菌感染的革兰氏阴性抗菌活性。合成了一系列4-取代的3-氧化吡啶并鎓核糖核苷11a-h，作为10a的类似物。发现4-氯-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓鎓对E的活性是10a的几倍。

  DOI：

  10.1021/jm00378a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 、 苯 作用下， 生成 3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  DE1008738

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL AZA-PYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20080234277A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention is concerned with novel aza-pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , Y, Z, m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds are HM74A agonists and can be used in treating or preventing diseases which are modulated by HM74A agonists.

  这项发明涉及式(I)的新颖的氮杂吡啶嘧啶酮衍生物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、Y、Z、m和n如描述和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物是HM74A激动剂，可用于治疗或预防受HM74A激动剂调节的疾病。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370116

  日期：——

  A new synthesis of 6-pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α-diketone, α-ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α-position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

  描述了从三个单一组分开始的6-吡啶并酮的新合成。起始原料是（1）和α-二酮，α-酮醛或乙二醛；（2）在α-位具有活性亚甲基的碳酸；和（3）肼或单取代的肼。
• Pyridazines - 61. Unexpected reaction behaviour of pyridazinecarbonitrile derivatives towards phenylmagnesium chloride
  作者：Norbert Haider、Gottfried Heinisch、Jöran Moshuber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82400-5

  日期：1991.9

  Reactions of 4-cyano-3(2,H)-pyridazinone (1) and tetrazolo[1,5-b]pyridazine-8-carbonitrile (4) with phenylmagnesium chloride were found to be governed by formal replacement of the nitrile function to afford the phenyl-substituted pyridazine derivatives 3 and 5 rather than the expected aryl heteroaryl ketones.

  发现4-氰基-3（2，H）-哒嗪酮（1）和四唑并[1,5 - b ]哒嗪-8-腈（4）与苯基氯化镁的反应是由腈官能团的正式取代控制的。得到苯基取代的哒嗪衍生物3和5，而不是预期的芳基杂芳基酮。
• Mesoionic pyridazine and pyridine nucleosides. An unusual biologically active nucleoside metabolite
  作者：Ronald E. Bambury、Daniel T. Feeley、Gerald C. Lawton、John M. Weaver、James Wemple

  DOI：10.1039/c39840000422

  日期：——

  An in vivo process in mice leading to the mesoionic 3-oxidopyridazinium riboside, (3b), can also be accomplished via a kinetically controlled silyl Hilbert-Johnson reaction.

  的体内小鼠导致介离子3- oxidopyridazinium嘌呤核苷，（处理3B），也可以实现通过动力学控制甲硅烷希尔伯特约翰逊反应。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 19. Mitteilung. Pyridazine X. Cyan-pyridazin-Derivate mit analgetischer Wirkung
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19570400622

  日期：——

  having in position 5 a cyano, in 3 and 4 alkyl, and in 1 a methyl group have shown a high analgetic activity in animals. The 6-methoxypyridazine XX, isomeric with the first named compound, is the only pyridazine derivative which has shown similar analgetic activity.

  讨论了化学上类似于吡啶-生物碱蓖麻碱的化合物1,3,4-三甲基-5-氰基-吡a酮-（6）的镇痛活性。已经制备了许多类似的衍生物，但是只有在位置5具有氰基，在3和4个烷基，在1具有甲基的哒嗪酮在动物中显示出高的止痛活性。与第一个命名的化合物异构的6-甲氧基哒嗪XX是唯一显示出相似镇痛活性的哒嗪衍生物。