3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸叔丁酯 | 123440-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 3-oxo-3-(2-pyridyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-pyridylacetoacetate；tert-Butyl b-oxo-2-pyridinepropanoate；tert-butyl 3-oxo-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 123440-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QYHGZWSSSIUDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸叔丁酯 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以92.6%的产率得到2-乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-乙酰基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑乙酰基吡啶的合成方法，采用2‑吡啶甲酸乙酯在碱性条件下与乙酸叔丁酯缩合反应得到2‑吡啶乙酰乙酸叔丁酯，进一步在20％的硫酸溶液下水解，脱酸得到2‑乙酰基吡啶。本发明的有益效果如下：采用更好的离去基团叔丁基，反应收率大大提高，达到了很好的效果，产率高。

  公开号：

  CN110790700B
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三甲基硅基乙酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Konakahara, Takeo; Kurosaki, Yoshihiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 1068 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 2. Novel Oxyiminoalkanoic Acid Derivatives as Potent Glucose and Lipid Lowering Agents.
  作者：Hiroshi Imoto、Yasuo Sugiyama、Hiroyuki Kimura、Yu Momose

  DOI：10.1248/cpb.51.138

  日期：——

  We previously reported that (Z)-2-4-[(5-methyl-2-phenyl-1, 3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-2-(4-phenoxyphenyl)acetic acid (3) showed potent glucose and lipid lowering effects in genetically obese and diabetic mice, KKAy. This compound also showed transcriptional activity for peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-γ. We expanded on the structure–activity relationships of oxyiminoalkanoic acid derivatives based on this transcriptional activity (in vitro). Insertion of a carbon chain between the imino carbon and the carboxyl moiety of (Z)-2-4-[(5-methyl-2-phenyl-1, 3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-2-phenylacetic acid (2) resulted in a marked increase in transcriptional activity at PPARγ. In vivo potencies of synthesized compounds, which showed strong functional activity at PPARγ, were tested using KKAy mice. Among these compounds, (E)-4-4-[(5-methyl-2-phenyl-1, 3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-4-phenylbutyric acid (27) exhibited marked glucose and lipid lowering activity while showing no significant body weight gain. Compound (27) (TAK-559) showed favorable pharmacokinetic properties with good absorption and duration, and was considered as an attractive candidate for further evaluation.

  我们之前报道过，(Z)-2-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-2-(4-苯氧基苯基)乙酸 (3) 在基因肥胖和糖尿病小鼠 KKAy 中表现出显著的降糖和降脂效果。该化合物还显示出对过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)-γ 的转录活性。我们基于这种转录活性（体外）扩展了氧亚胺烷酸衍生物的结构—活性关系。在 (Z)-2-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-2-苯基乙酸 (2) 的亚胺碳与羧基之间插入碳链，显著提高了 PPARγ 的转录活性。合成化合物在 KKAy 小鼠中进行了体内效能测试，这些化合物在 PPARγ 上显示出强的功能活性。在这些化合物中，(E)-4-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-4-苯基丁酸 (27) 展示了显著的降糖和降脂活性，同时未显示出明显的体重增加。化合物 (27) (TAK-559) 显示出良好的药代动力学特性，具备良好的吸收和持续时间，因此被认为是进一步评估的有吸引力的候选者。
• [EN] CXCR4 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CXCR4 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：X4 PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021263203A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to compounds and methods of inhibiting C-X-C receptor type 4 (CXCR4). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various diseases.

  本发明涉及抑制C-X-C受体类型4（CXCR4）的化合物和方法。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• Design, synthesis and RON receptor tyrosine kinase inhibitory activity of new head groups analogs of LCRF-0004
  作者：Franck Raeppel、Stéphane L. Raeppel、Eric Therrien

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.080

  日期：2015.9

  New heteroarylcarboxamide head groups substituted with two aromatic rings analogs of thieno[3,2-b] pyridine-based kinase inhibitor LCRF-0004 were designed and synthesized. Potent inhibitors of RON tyrosine kinase with various level of selectivity for c-Met RTK were obtained. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.