3-氧代-3-噻唑-2-丙酸乙酯 | 212621-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-噻唑-2-丙酸乙酯
• 英文名称: 3-oxo-3-thiazol-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(thiazol-2-yl)propanoate；Ethyl 3-oxo-3-thiazol-2-YL-propionate；ethyl 3-oxo-3-(1,3-thiazol-2-yl)propanoate
• CAS: 212621-63-1
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: IYGKPDXKHOZVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-噻唑-2-丙酸乙酯 在 H₄N₂*HO^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1,3-thiazol-2-yl)-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis

  摘要：

  Structural analysis of the essential binding elements of the oxindole-based kinase inhibitor (1) led to the identification of a novel class of heterocyclic-substituted pyrazolones. Knoevenagel condensation of a variety of activated methylene nucleophiles with indole or pyrrole carboxaldehydes provided a focused library of molecules, each containing elements of kinase pharmacophore probe. Initial screening for VEGFR-2 kinase inhibit ion eliminated several of the probes. Identification of ail active pyrazolone motif and further optimization resulted in several highly potent VEGFR-2 inhibitors with cellular efficacy, anti-angiogenic activity ex vivo in rat aortic ring explant cultures, and oral anti-tumor efficacy in nude mice. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.063
• 作为产物：
  描述：

  噻唑-2-甲酸 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-氧代-3-噻唑-2-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS
  [FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER

  摘要：

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。

  公开号：

  WO2018136700A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DE L'HÉPATITE B
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021119081A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述了乙型肝炎壳蛋白组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。
• [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005058883A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are adenosine A2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Design, Synthesis, and Biochemical Characterization of Non-Native Antagonists of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum Sensing Receptor LasR with Nanomolar IC₅₀ Values
  作者：Daniel E. Manson、Matthew C. O’Reilly、Kayleigh E. Nyffeler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00518

  日期：2020.4.10

  illuminate its role in P. aeruginosa virulence, but we currently lack highly potent and selective LasR antagonists, despite considerable research in this area. V-06-018, an abiotic small molecule discovered in a high-throughput screen, represents one of the most potent known LasR antagonists but has seen little study since its initial report. Herein, we report a systematic study of the structure-activity relationships

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La
• Design and discovery of new pyrimidine coupled nitrogen aromatic rings as chelating groups of JMJD3 inhibitors
  作者：Jianping Hu、Xin Wang、Lin Chen、Min Huang、Wei Tang、Jianping Zuo、Yu-Chih Liu、Zhe Shi、Rongfeng Liu、Jingkang Shen、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.006

  日期：2016.2

  reported as chelating groups for Fe(II) ion in Jumonji demethylase inhibitors development. To further elaborate the structure–activity relationship of selective JMJD3 inhibitors and to explore the novel chelating groups for Fe(II) ion, we initialized a medicinal chemistry modification based on the GSK-J1 structure. Finally, we found that several compounds bearing different chelating groups showed similar

  赖氨酸残基的组蛋白甲基化是研究最多的翻译后修饰之一，其异常状态已与许多人类疾病相关。2012年，Kruidenier等人。报道了GSK-J1是Jumonji H3K27脱甲基酶（JMJD3和UTX）的选择性抑制剂。但是，关于这一系列化合物的结构-活性关系的信息有限。此外，在Jumonji脱甲基酶抑制剂的开发中，很少有支架被报道为Fe（II）离子的螯合基团。为了进一步阐述选择性JMJD3抑制剂的构效关系，并探索Fe（II）离子的新型螯合基团，我们基于GSK-J1结构初始化了药物化学修饰。最后，我们发现几种带有不同螯合基团的化合物对GSK-J1表现出相似的活性，并且在肝微粒体中具有出色的代谢稳定性。这些抑制剂的乙酯前药在LPS刺激的鼠巨噬细胞系Raw 264.7细胞中抑制TNF-α产生的活性也优于GSK-J4。综上所述，当前的研究不仅发现了替代的强效JMJD3抑制剂，而且还可以使其他研究人员受
• 苯基取代的二氢吡啶类化合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109721596B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明涉及一种苯基取代的二氢吡啶类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作盐皮质激素受体拮抗剂。