3-氧代乙酸丙酯 | 18545-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代乙酸丙酯
• 英文名称: 3-acetoxypropanal
• 英文别名: 3-acetoxypropionaldehyde；acetic acid 3-oxopropyl ester；3-oxo-propyl acetate；3-Acetyloxy-propanal；3-Oxopropyl acetate
• CAS: 18545-28-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: PRSPLAWXBFRHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代乙酸丙酯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  醋酸乙烯氢甲酰化生产1,3-丙二醇的方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸乙烯氢甲酰化生产1,3‑丙二醇的方法，主要解决现有技术中1,3‑丙二醇催化剂活性和选择性较低的问题，通过采用1,3‑丙二醇的制备方法，包括以下步骤：醋酸乙烯氢甲酰化获得3‑乙酰氧基丙醛；3‑乙酰氧基丙醛加氢获得3‑乙酰氧基丙醇；3‑乙酰氧基丙醇水解获得1,3‑丙二醇；氢甲酰化催化剂采用SiO2、Al2O3或者其混合物为载体，活性组分包括选自铂簇金属元素的至少一种、选自碱金属元素中的至少一种、以及选自VIIB和VA金属中的至少一种金属元素的技术方案，较好的解决了该技术问题，可用于1,3‑丙二醇的工业生产中。

  公开号：

  CN105585437B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸 -3-丁烯酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-氧代乙酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66174

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Phosphine compound, complex containing the phosphine compound as ligand,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05530150A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A phosphine compound represented by one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom or a lower alkyl group or taken together form a divalent hydrocarbon group; and R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group or taken together form a divalent hydrocarbon group, and wherein R.sup.6 and R.sup.6' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.11 and R.sup.11' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or a pair of R.sup.5 and R.sup.6 or a pair of R.sup.5' and R.sup.6' may form a ring; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a halogen atom or a lower alkoxy group; and R.sup.9 and R.sup.10, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or R.sup.9 and R.sup.10 may be taken together to form a divalent hydrocarbon group.

  一种磷化氢化合物，可以用以下公式之一表示：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被卤素原子或低级烷基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，每个代表一个低级烷基团、一个苯基团或一个被卤素原子、低级烷基团或低级烷氧基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.6和R.sup.6'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团或一个低级烷氧基团；R.sup.5、R.sup.5'、R.sup.11和R.sup.11'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团、一个低级烷氧基团或一个卤素原子；或者R.sup.5和R.sup.6的一对或R.sup.5'和R.sup.6'的一对可以形成一个环；R.sup.7和R.sup.8可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、卤素原子或低级烷氧基团取代的苯基团；R.sup.9和R.sup.10可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、低级烷氧基团或卤素原子取代的苯基团；或者R.sup.9和R.sup.10可以共同形成一个二价碳氢化合物团。
• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。