3-氧代二十烷酸甲酯 | 14531-35-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代二十烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxoicosanoate
• 英文别名: 3-oxo-eicosanoic acid methyl ester；3-Oxo-eicosansaeure-methylester；methyl-3-oxoeicosanoate；3-Oxo-eicosansaeuremethylester；Methyl-3-ketoeicosanoat
• CAS: 14531-35-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: ZHYWEHNCZJJFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.4 °C
• 沸点：
  367.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.690 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代二十烷酸甲酯 在 锂硼氢 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-3-hydroxyeicosanol
  参考文献：
  名称：

  DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE

  摘要：

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。

  公开号：

  US20080085869A1
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氧代二十烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Hantzsch 多组分反应合成的脂肪聚氢喹啉的抗氧化活性评估†

  摘要：

  聚氢喹啉 (PHQ) 是 1,4-二氢吡啶的不对称 Hantzsch 衍生物，具有多种生物应用。在这项工作中，通过四组分反应 (4CR)以良好的产率合成了来自不同脂肪酸和脂肪醇原料的新型脂肪 2-和 3-取代 PHQ 衍生物。使用三种不同的抗氧化方法研究了脂肪 PHQ 的抗氧化活性。实验表明，源自2-硝基苯甲醛和脂肪棕榈酸（C16:0）和油酸（C18:1）链的化合物表现出更好的抗氧化活性。这表明，芳环中的邻位NO 2基团与PHQ核心中脂肪链的插入相结合有助于抗氧化活性。然而，在所有测试的脂肪PHQ中，源自油醇和2-硝基苯甲醛的脂肪2-取代化合物表现出最高的抗氧化活性（EC 50，2.11–4.69 μM），这与抗氧化剂标准丁基羟基甲苯的抗氧化活性相似（ EC 50 , 1.98–6.47 μM) 和维生素 E (EC 50 , 1.19–5.88 μM)。此外，这种亲脂性化合物表现出比抗高血压药物硝苯地平更高的抗氧化活性（EC

  DOI：

  10.1039/c9ra04758a

文献信息

• Synthesis and antitumoral activity of novel analogues monastrol–fatty acids against glioma cells
  作者：Franciele S. De Oliveira、Patrick M. De Oliveira、Luana M. Farias、Rafael C. Brinkerhoff、Rui Carlos M. A. Sobrinho、Tamara M. Treptow、Caroline R. Montes D'Oca、Marcelo A. G. Marinho、Mariana A. Hort、Ana P. Horn、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c8md00169c

  日期：——

  long-chain monastrol analogues against rat glioblastoma cells. The novel analogues C6-substituted monastrol and oxo-monastrol were synthesized via Biginelli multicomponent condensation of fatty β-ketoester in good yields using a simple approach catalyzed by nontoxic and free-metal sulfamic acid. Following synthesis, their in vitro antitumoral activities were investigated. Notably, all analogues tested were

  莫纳斯特罗尔是一种可渗透细胞的小分子，被认为是有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂。杂环脂肪酸衍生物是一类具有广泛生物活性的新型化合物。这项工作描述了一系列新的长链monastrol类似物对大鼠胶质母细胞瘤细胞体外抗肿瘤活性的比较研究。通过使用无毒和游离金属氨基磺酸催化的简单方法，通过脂肪β-酮酸酯的Biginelli多组分缩合反应，合成了新的类似物C6取代的Monastrol和oxo-monastrol 。合成后，在体外抗肿瘤活性进行了调查。值得注意的是，所有测试的类似物均对大鼠胶质母细胞瘤细胞具有活性。衍生自棕榈酸和硬脂酸脂肪酸链的类似物观察到了优异的活性。这些化合物是最有效的分子，显示出比莫那妥尔高13倍的效价，IC 50值分别为5.11和6.85μM 。这些化合物可以为更有效的抗肿瘤药物提供有希望的新的前导衍生物。
• Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid
  作者：Rafael C. Brinkerhoff、Hernan F. Tarazona、Patrick M. de Oliveira、Darlene C. Flores、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c4ra08986c

  日期：——

  β-Ketoesters are valuable building blocks for the synthesis of compounds with different biological activities.

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。
• Asymmetric synthesis of long chain β-hydroxy fatty acid methyl esters as new elastase inhibitors
  作者：Belma Hasdemir、Hülya Çelik Onar、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.004

  日期：2012.7

  methyl esters with an even carbon chain length of 12–20 1b–5b were synthesized by three different asymmetric reduction methods I, II III from their corresponding β-keto methyl esters 1a–5a with the aim of determining their elastase activities. In method I, chiral catalyst A was prepared from chiral ligand (R)-binaphthol 1, while in method II, chiral catalyst B was synthesized from (2R,3R)-diisopropyl tartrate

  本文中，通过三种不同的不对称还原方法I，II III，由相应的β-酮甲基酯1a - 5a合成了碳链长度为12-20 1b - 5b的β-羟基甲基酯，以测定其弹性蛋白酶。活动。在方法I，手性催化剂甲从手性配体（其制备- [R ）-联萘酚1，而在方法II中，手性催化剂乙从（2合成[R，3 - [R ）-二异丙酒石酸2。手性催化剂B以前未曾用于硼烷的不对称还原或手性β-羟基甲基酯的不对称合成中。在方法III中，通过（R）-Me-CBS恶唑硼烷3催化不对称还原。在所有这些方法中，氢化物转移都是通过BH 3 ·SMe 2进行的。用方法I和（R）合成具有（S）构型的手性羟甲基酯。）-通过方法II和III进行配置。通过手性HPLC分析获得的手性羟基甲基酯的ee％值。方法I，II和III首次应用于长链β-酮甲基酯。根据反应的收率和对映体过量，根据碳链长度和手性催化剂与β-酮甲基酯的可变比例，对还原方法I，
• 3-Hydroxy-2-alkyl carboxylic acids related to mycolic acid
  作者：Walter J. Gensler、Iftekhar Alam、R.S. Prasad、A.I. Radhakrishna、A.P. Chaudhuri

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88026-6

  日期：1979.1

  A series of long-chain 3-hydroxy-2-alkyl acids structurally analogous to mycolic acids are reported. The synthesis applied, making use of 3-keto esters as intermediates, permits the insertion of 2-alkyl groups having no structural relationship to the main acid chain.

  报道了一系列在结构上类似于霉菌酸的长链3-羟基-2-烷基酸。使用3-酮酸酯作为中间体进行的合成允许插入与主酸链没有结构关系的2-烷基。
• Production of oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05245056A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  The invention relates to a novel process for producing a compound having the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are described herein, via wherein R corresponding .beta.-keto- and .beta.-hydroxy-.delta.-lactones, as well as novel intermediates which occur in the process.

  该发明涉及一种生产具有以下结构式的化合物的新工艺：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和X的描述见本文，通过其中R对应的β-酮和β-羟基-δ-内酯，以及在该过程中出现的新中间体。