3-氨基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 121974-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 中文别名: 3-氨基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮盐酸盐
• 英文名称: 3-amino-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Amino-1-methyl-indolin-2-on；3-amino-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-amino-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 121974-35-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08282684
• 分子量: 162.191
• InChiKey: NZWLKZYQAQNZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚与酮的有机催化直接不对称醛醇缩合反应：带有高度拥挤的连续四取代的立体中心的螺氧吲哚的立体控制合成。

  摘要：

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/ol200724q
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v

文献信息

• Phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc07346a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates was successfully developed. The reaction provided efficient and more practical access to functionalized hydropyrroloimidazolones with good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, γ-vinyl allenoate served as a triple-electrophilic intermediate in this protocol

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-amino-2-oxindoles: Synthesis of 3-allyl-3-amino-2-oxindoles
  作者：Nandarapu Kumarswamyreddy、Samydurai Jayakumar、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153385

  日期：2021.10

  bi(oxazoline) ligand with palladium (II) species catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction to access highly valuable 3-allyl-3-amino-2-oxindoles with vicinal quaternary and tertiary stereocenters in very good yields (up to 91%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) with moderate to good diastereoselectivity (up to 5:1). The synthetic utility of 3-allyl-3-amino-2-oxindole was further

  酒石酸衍生的双（恶唑啉）配体与钯 (II) 物质催化不对称烯丙基烷基化反应，以非常好的产率（高达 91%）获得具有邻位季和叔立体中心的高价值 3-allyl-3-amino-2-oxindoles 和出色的对映选择性（高达 98% ee）和中等至良好的非对映选择性（高达 5:1）。进一步证明了 3-allyl-3-amino-2-oxindole 的合成效用以良好的立体选择性（dr  = 8:1 和80% ee) 通过无金属分子内碘环化反应。
• Modulators of hepatocyte growth factor/c-Met activity
  申请人：Zembower E. David

  公开号：US20070213319A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention is directed to compounds and compositions that have biological properties useful for modulating HGF/SF activity. In certain embodiments, said compounds and compositions may be used in the treatment and prophylaxis of cancer or other dysproliferative diseases, as well as inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有生物学特性的化合物和组合物，可用于调节HGF/SF活性。在某些实施例中，所述化合物和组合物可用于治疗和预防癌症或其他增殖异常性疾病，以及炎症性疾病，如类风湿性关节炎。
• [EN] INHIBITORS OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS LIPOAMIDE DEHYDROGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIPOAMIDE DÉSHYDROGÉNASE DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2022150574A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Disclosed are compounds for inhibiting lipoamide dehydrogenase (Lpd), and methods of treating tuberculosis.

  本发明涉及用于抑制脂肪酰胺脱氢酶（Lpd）的化合物和治疗结核病的方法。
• Langenbeck et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 201,206
  作者：Langenbeck et al.

  DOI：——

  日期：——