1-丁基-3-(1-甲基-2-氧代-3H-吲哚-3-基)脲 | 601520-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-3-(1-甲基-2-氧代-3H-吲哚-3-基)脲
• 英文名称: 3-(3-butylureido)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: N-Butyl-N'-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)urea；1-butyl-3-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)urea
• CAS: 601520-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: VXZGBARSKVPELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hexa-2,3,5-trienoate 、 1-丁基-3-(1-甲基-2-氧代-3H-吲哚-3-基)脲 在 三(3-甲氧基苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以19%的产率得到methyl (E)-3-(1'-(butylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-5'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(Methoxyimino)-1-methylindolin-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-丁基-3-(1-甲基-2-氧代-3H-吲哚-3-基)脲
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a

文献信息

• Molecular rearrangement of 1-substituted 3-aminoquinoline-2,4-diones in their reaction with urea and nitrourea synthesis and transformations of reaction intermediates
  作者：Antonín Klásek、Michal Kovář、Ignác Hoza、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1002/jhet.5570430517

  日期：2006.9

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (6) react with nitrourea to give 3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones (10), 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (11), and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (12). Compounds 11 were dehydrated to 12 by the action of phosphorus pentoxide. All three types of compounds rearrange in boiling acetic

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。
• Reaction of 1-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea. Synthetic route to novel 3-(3-acylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones, 4-alkylidene-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones, and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00785-3

  日期：2003.7

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in boiling acetic acid to give products depending on the type of substitution in position 3 and at the nitrogen atom of the 3-amino group. Starting compounds bearing a primary amino group in position 3 give 3-(3-acylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones. Starting compounds bearing a secondary amino group in position 3 react

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素在沸腾的乙酸中反应，生成的产物取决于位置3和氮原子上的取代类型3-氨基基团。在3位带有伯氨基的起始化合物得到3-（3-酰基脲基）-2，3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。开始轴承仲氨基在位置3化合物反应，根据在位置3其它取代基的性质如果有一个氢原子α的碳原子C（3），4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮出现。如果在该位置不存在氢原子，则该反应会导致3,3a-dihydro-5 H-咪唑[4,5- c]喹啉-2,4-二酮。提出了这些转化的反应机理。所有化合物的特征在于其1 H，13 C，IR和大气压化学电离质谱，其中一些还具有15 N NMR数据。
• Phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc07346a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates was successfully developed. The reaction provided efficient and more practical access to functionalized hydropyrroloimidazolones with good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, γ-vinyl allenoate served as a triple-electrophilic intermediate in this protocol

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。