3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇 | 5053-63-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: 3-amino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-amino-1-phenyl-1-propanol；3-hydroxy-3-phenylpropylamine；1-phenyl-3-aminopropanol；3-amino-1-phenylpropanol；3-phenyl-3-hydroxypropylamine；α-(2-aminoethyl)benzenemethanol
• CAS: 5053-63-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00039784
• 分子量: 151.208
• InChiKey: PHIYHIOQVWTXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53°C
• 沸点：
  126-130 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Benzylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烷基化反应用于连接季铵立体异构体的受保护乙烯-氨基和丙烯-氨基基团的构建

  摘要：

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203825
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents

  摘要：

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。

  DOI：

  10.1071/ch03010

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Alkylations with Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas A. Moss、Beatriz Alonso、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200905329

  日期：2010.1.12

  Open for business: The enantio‐ and diastereoselective nucleophilic ring opening of five‐membered and six‐membered cyclic sulfamidates under asymmetric phase‐transfer catalysis is presented. A range of pro‐nucleophiles have been successfully alkylated in good yields and in good to excellent enantioselectivites.

  营业时间：介绍了在不对称相转移催化下五元和六元环状氨基磺酸盐的对映体和非对映体选择性亲核开环。一系列亲核亲核试剂已成功烷基化，收率高，对映体选择性优良。
• Benzoxazocines
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04318909A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Novel benzoxazocines of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R.sup.1 represents hydrogen, or one or more halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino acylamino, mono- or di- (lower)alkyl-amino or cyano substituents, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent hydrogen or lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together represent --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 --, R.sup.5 represents hydrogen, lower alkyl, phenyl (lower)alkyl or cycloalkyl (lower)alkyl, and Ar is a phenyl radical optionally substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, nitro or amino groups exhibit activity on the central nervous system, particularly as antidepressants. The compounds can be prepared from novel alcohols of formula (II) ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and Ar are as defined above and X is fluorine, chlorine or bromine.

  新型苯并恶唑环化合物公式(I) ##STR1## 及其药用可接受的酸加成盐，其中R.sup.1代表氢，或一个或多个卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基酰氨基、单或二(低级)烷基氨基或氰基取代基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4，它们可以相同或不同，每一个代表氢或低级烷基或R.sup.3和R.sup.4共同代表--(CH.sub.2).sub.3 -- 或 --(CH.sub.2).sub.4 --，R.sup.5代表氢、低级烷基、苯基(低级)烷基或环烷基(低级)烷基，而Ar是苯基，可以选择性地被一个或多个卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氨基团取代，在中枢神经系统上表现出活性，尤其是作为抗抑郁药。这些化合物可以由新型醇公式(II) ##STR2## 制备，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和Ar如上定义，而X是氟、氯或溴。
• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids
  作者：Bernard T. Golding、Gilles Laval

  DOI：10.1055/s-2003-37512

  日期：——

  Treatment of an α-amino acid with N-bromosuccinimide in water at pH 5 or in an alcoholic-aqueous ammonium chloride mixture, followed by addition of nickel(II) chloride and sodium borohydride, effected an overall decarboxylation via an intermediate nitrile to afford the corresponding amine in good yield.

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。
• Tuning Isonitrile/Tetrazine Chemistry for Accelerated Deprotection and Formation of Stable Conjugates
  作者：Minghao Xu、Titas Deb、Julian Tu、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02522

  日期：2019.12.6

  group promote β-elimination and accelerate deprotection. Second, tetrazines with bulky substituents form stable imine conjugates even with primary isonitriles that are otherwise rapidly hydrolyzed. Third, the elimination step is independent from hydrolysis to the aldehyde and instead can occur directly from the imine intermediate. These findings will allow tuning the structures of tetrazine and isonitrile

  异氰基是生物正交反应的重要功能，因为它会与四嗪快速反应形成稳定的共轭物或从3-异氰丙基中释放出有效载荷。在这里，我们提供了对初始环加成之后的解离步骤的机械见解，并分析了结构修饰如何影响这些过程。这项研究的三个主要成果对于为生物正交应用设计此类研究组具有重要意义。首先，在3-异氰基丙基的C-2处的阴离子稳定取代基促进β-消除并加速脱保护。第二，具有庞大取代基的四嗪即使与伯异腈也能形成稳定的亚胺共轭物，否则它们会迅速水解。第三，消除步骤与水解成醛无关，而是可以直接从亚胺中间体发生。这些发现将允许调整四嗪和异腈反应物的结构，以用于生物正交连接和释放化学。