(2R,3S)-3-cyclohex-2-enyloxyrane-2-carboxylic acid benzyl amide | 670254-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-cyclohex-2-enyloxyrane-2-carboxylic acid benzyl amide
• 英文别名: (2R,3S)-N-Benzyl-3-(cyclohex-1-en-1-yl)oxirane-2-carboxamide；(2R,3S)-N-benzyl-3-(cyclohexen-1-yl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 670254-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: OICGOKJEMULFSS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-cyclohex-2-enyloxyrane-2-carboxylic acid benzyl amide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三丁基膦 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropionic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohex-1-enylacrylic acid benzyl amide 在 叔丁基过氧化氢 、 gadolinium(III) isopropoxide 三苯胂氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(2R,3S)-3-cyclohex-2-enyloxyrane-2-carboxylic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiralα- andβ-Hydroxy Amides: Application to the Synthesis of (R)-Fluoxetine
  作者：Hiroyuki Kakei、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352431

  日期：2004.1.5