3-氨基-2-(1H-3-吲哚)-丙酸甲酯 | 79754-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-(1H-3-吲哚)-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-2-(1H-3-indolyl)propanoate
• 英文别名: α-(3-Indolyl)-β-alanin-methylester；methyl 3-amino-2-(1H-3-indolyl)propionate；3-amino-2-indol-3-yl-propionic acid methyl ester；2-aminomethyl-2-(indol-3-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl 3-amino-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 79754-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: SXWBIFYGTMDPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氨基-2-(1H-3-吲哚)-丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-(dimethylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers

  摘要：

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.

  DOI：

  10.1021/jm00348a022
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 镍 cerium(III) chloride 、 氢气 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-氨基-2-(1H-3-吲哚)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝基烯烃作为多功能迈克尔受体的2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物的高效制备：烷基9 H -β-Carboline -4-羧酸盐的新型实用线性方法

  摘要：

  已知负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠可促进迈克尔型添加。在无溶剂条件下继续我们的工作，CeCl 3 ·7H 2 O-NaI-SiO 2系统催化添加各种吲哚和硝基烯烃，从而以高收率得到2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物。该方法的发展为合成4-取代的β-咔啉提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/jo048776w

文献信息

• The CeCl₃·7H₂O/NaI/SiO₂ System as an Efficient Promoter for the Friedel-Crafts Reaction of Indoles to Nitroalkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Enrico Marcantoni、Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Sandra Giuli、Mauro Marcolini、Melissa Paoletti

  DOI：10.1055/s-2007-990815

  日期：2008.1

  The cheap, nontoxic and easy-to-handle CeCl 3 ×7H 2 O/NaI Lewis acid promoter is optimal with regard to economic and ecological consideration and allows for useful applications in the synthesis of heterocyclic polyfunctionalized molecules. The procedure becomes efficient if the reaction is carried out under solvent-free conditions and on the surface of CeCl 3 ×7H 2 O/NaI supported on silica gel. The simplicity

  廉价、无​​毒且易于处理的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI Lewis 酸促进剂在经济和生态方面是最佳的，可用于合成杂环多官能团分子。如果反应在无溶剂条件下并在硅胶负载的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI 表面上进行，则该过程变得有效。我们方法的简单性，特别是不需要采取预防措施来排除反应系统中的水分或氧气，使我们能够进行弗里德尔-克拉夫茨型的吲哚与硝基烯烃的共轭加成。反应的成功与使用的吲哚或硝基烯烃的类型无关，并提供 3-(2-硝基乙基)吲哚基衍生物，它们是合成各种 3-(2-氨基乙基)吲哚基衍生物的有用构件。随后可以将这些转化为具有不同取代基的 β-咔啉。
• HDAC6 inhibitors, with improved solubility and their uses
  申请人：UNIVERSITÄT REGENSBURG

  公开号：US11198694B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as HDAC inhibitors and their use in the treatment of various diseases, such as cancer. The present invention further relates to methods for improvement of solubility by introducing basic substituents which offer the opportunity to create pharmaceutically acceptable salts. Moreover, it comprises methods of synthesizing the compounds and methods of treatment.

  本发明涉及小分子化合物及其作为 HDAC 抑制剂的用途，以及它们在治疗癌症等各种疾病中的用途。本发明还涉及通过引入碱性取代基来改善溶解度的方法，这些取代基提供了制造药学上可接受的盐的机会。此外，本发明还包括合成化合物的方法和治疗方法。
• Droste, Holger; Wieland, Theodor, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 901 - 910
  作者：Droste, Holger、Wieland, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HDAC6 INHIBITORS AND THEIR USES
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：EP3177621B1

  公开（公告）日：2021-11-10
• NOVEL HDAC6 INHIBITORS, WITH IMPROVED SOLUBILITY AND THEIR USES
  申请人：UNIVERSITÄT REGENSBURG

  公开号：US20200308174A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as HDAC inhibitors and their use in the treatment of various diseases, such as cancer. The present invention further relates to methods for improvement of solubility by introducing basic substituents which offer the opportunity to create pharmaceutically acceptable salts. Moreover, it comprises methods of synthesizing the compounds and methods of treatment.