3-氨基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯盐酸盐 | 72318-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl 3-Amino-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate Hydrochloride
• 英文别名: 5-methoxytryptamine β-methyl carboxylate hydrochloride；Indorenate hydrochloride；hydron;methyl 3-amino-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate;chloride
• CAS: 72318-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 284.743
• InChiKey: KLGSBANGKXGRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氨基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Marbostat-100定义了一类新的有效的选择性抗炎和抗风湿组蛋白去乙酰化酶6抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）家族的表观遗传修饰剂有助于自身免疫，癌症，HIV感染，炎症和神经变性。因此，可改变蛋白质乙酰化，基因表达模式和细胞命运决定的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）代表了有望用于治疗这些疾病的新药。而pan-HDACi抑制所有11 Zn 2+依赖的组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）并引起广泛的副作用，组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6i）的特定抑制剂被认为副作用较小。我们介绍了新型的HDAC6i Marbostats的合成和生物学评估，该新型HDAC6i包含与四氢-β-咔啉衍生物连接的异羟肟酸部分。我们的先导化合物Marbostat-100在体外以及在细胞中均比以前确立的特征明确的化合物更有效，更选择性的HDAC6i。此外，Marbostat-100被小鼠很好地耐受，并且对II型胶原诱导的关节炎有效。因此，Marbostat-100代表了最具有选择性的已知HDAC6i，并且

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01593
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine 在 Raney-Ni W-2 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -10.0~105.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 3-氨基-2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

文献信息

• [EN] NOVEL HDAC6 INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE HDAC6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIVERSITÄT REGENSBURG

  公开号：WO2016020369A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as HDAC inhibitors and in the treatment of various diseases, such as cancer. The present invention further relates to methods of synthesizing the compounds and methods of treatment. H − L(HA), H is a head group selected from (head group 1), (head group 2), (head group 3), (head group 4), (head group 5) and (head group 6).

  本发明涉及小分子化合物及其作为HDAC抑制剂的用途以及在治疗各种疾病（如癌症）中的应用。本发明还涉及合成这些化合物的方法和治疗方法。H - L（HA），其中H是从（头基团1）、（头基团2）、（头基团3）、（头基团4）、（头基团5）和（头基团6）中选择的头基团。
• Synthèse brève de l'indorénate
  作者：Martha S. Morales-Ríos、L. Gerardo Zepeda、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85221-3

  日期：1988.1

  A short synthesis of the potential anti-hypertensive drug indorenate 1 is described.

  描述了潜在的降压药物吲哚酸盐1的简短合成。
• NMR studies of indoles and theirN-carboalkoxy derivatives
  作者：M. S. Morales-Ríos、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1260251016

  日期：1987.10

  The 13C NMR assignment of indoles and 5‐methoxyindoles substituted at position 3, and some of their N‐carboalkoxy derivatives, was achieved from one‐ and two‐dimensional NMR experiments. Substituent chemical shifts and 1 J(CH) values were evaluated. The dynamic processes of N‐carboalkoxyindoles and N‐carboalkoxyindoline observed by high‐field 1H NMR show the existence of two preferred rotamers around

  3位取代的吲哚和5-甲氧基吲哚及其一些N-碳烷氧基衍生物的13C NMR归属是通过一维和二维NMR实验实现的。评估了取代基化学位移和 1 J(CH) 值。通过高场 1H NMR 观察到的 N-carboalkoxyindoles 和 N-carboalkoxyindoline 的动态过程表明在氨基甲酸酯 NC( O)OR 键周围存在两个优选的旋转异构体，这被解释为频率/场强依赖性现象。
• 3-Amino or amido-2-(1H-indol-3-yl) propanoic acid derivatives
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283410A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Disclosed are compounds characterized by the structural formula: ##STR1## Various compounds circumscribed by the foregoing formula in which: R is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3, R' is H, or ##STR2## X is H, F or OCH.sub.3, Y is H or Cl, and Z is H or ##STR3## are therapeutically useful as anti-hypertensive agents.

  本发明涉及一种以结构式表示的化合物：##STR1## 其中，上述式中限定的各种化合物中：R为H，CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，R'为H或##STR2## X为H，F或OCH.sub.3，Y为H或Cl，Z为H或##STR3## 作为抗高血压药物，这些化合物具有治疗作用。
• Process for the preparation of 3-amino-2-(5-fluoro and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283336A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  The compounds having Formula I, ##STR1## wherein X is a fluorine or methoxy group, and R is a hydrogen or methyl group, such that R is hydrogen only when X is fluorine are novel. The compounds having Formula I and their acid addition salts are useful for the treatment of hypertension. Processes for the preparation of the compounds having Formula I and useful intermediates are described.

  具有I式的化合物，其中X为氟或甲氧基，R为氢或甲基，当X为氟时，R仅为氢的化合物是新颖的。具有I式的化合物及其酸加成盐对于治疗高血压是有用的。描述了制备具有I式化合物和有用中间体的过程。