tert-Butyloxycarbonyl-L-prolylsarcosin | 51785-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyloxycarbonyl-L-prolylsarcosin
• 英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl-N-methylglycine；2-[methyl-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 51785-85-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: LOHGESHMXDNESI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyloxycarbonyl-L-prolylsarcosin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  虫七肽A的全合成

  摘要：

  描述了虫七肽 A 的第一次全合成。合成是通过收敛方法完成的，该方法结合了肽偶联和 Ugi 反应，用于制备主要结构单元和无环前体。通过 Ugi 反应组装 N-甲基化片段包括利用可转化的异腈，然后激活 C 端酰胺。评估了两个不同的大环化位点，证明了位点 Ile-Tyr 的大环内酰胺化效率更高，这可能是由于无环前体的更合适的构象偏向，具有以 N-Me-d-Phe-Pro 部分为中心的内部 β-转角.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588433
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[methyl-[2-oxo-2-(2,4,4-trimethoxybutylamino)ethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.52h， 以77%的产率得到tert-Butyloxycarbonyl-L-prolylsarcosin
  参考文献：
  名称：

  虫七肽A的全合成

  摘要：

  描述了虫七肽 A 的第一次全合成。合成是通过收敛方法完成的，该方法结合了肽偶联和 Ugi 反应，用于制备主要结构单元和无环前体。通过 Ugi 反应组装 N-甲基化片段包括利用可转化的异腈，然后激活 C 端酰胺。评估了两个不同的大环化位点，证明了位点 Ile-Tyr 的大环内酰胺化效率更高，这可能是由于无环前体的更合适的构象偏向，具有以 N-Me-d-Phe-Pro 部分为中心的内部 β-转角.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588433