1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde | 593281-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde；1-hexyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 593281-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: NRFRPXCJYVQUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde 、 2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以59%的产率得到[2,6-bis-(2-{1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl}vinyl)-4H-pyran-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs

  摘要：

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b419408j
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs

  摘要：

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b419408j

文献信息

• Red organic electroluminescent compounds, method for synthesizing the same and electroluminescent devices
  申请人：——

  公开号：US20030165714A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Red organic electroluminescent compounds containing bis-condensed DCM derivatives, a method for synthesizing the same and an organic electroluminescent device using the same. The red organic electroluminescent compound having the formula: 1 wherein R 1 , R 1 ′, R 2 and R 2 ′ are independently hydrogen atom, or C 1— C 30 alkyl, aryl or hetero ring; R 3 , R 3 ′, R 4 and R 4 ′ are independently hydrogen atom, C 1— C 10 alkyl or alkoxy; one or more pairs selected from the group consisting of R 1 and R 3 , R 1 ′ and R 3 ′, R 2 and R 4 , and R 2 ′ and R 4 ′ can be connected in forms of —R 1 -R 3 —, —R 1 ′-R 3 ′—, —R 2 -R 4 —, and —R 2 ′-R 4 ′—; R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are independently hydrogen atom, or C 1— C 30 alkyl, alkoxy or aryl; at least one of R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ is not hydrogen atom.

  含有双缩合DCM衍生物的红色有机电致发光化合物，其合成方法以及使用该化合物的有机电致发光装置。红色有机电致发光化合物的化学式为：1，其中R1、R1′、R2和R2′独立地为氢原子，或C1-C30烷基、芳基或杂环；R3、R3′、R4和R4′独立地为氢原子、C1-C10烷基或烷氧基；从R1和R3、R1′和R3′、R2和R4以及R2′和R4′中选择一个或多个成对的基团可以以—R1-R3—、—R1′-R3′—、—R2-R4—和—R2′-R4′—的形式连接；R5、R5′、R6和R6′独立地为氢原子、C1-C30烷基、烷氧基或芳基；其中至少一个基团为R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、R6或R6′不是氢原子。
• The influence of tetrahydroquinoline rings in dicyanomethylenedihydrofuran (DCDHF) single-molecule fluorophores
  作者：Hui Wang、Zhikuan Lu、Samuel J. Lord、Katherine A. Willets、Jeffrey A. Bertke、Scott D. Bunge、W.E. Moerner、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.044

  日期：2007.1

  We have synthesized several series of DCDHF fluorophores with the amine donor either acyclic or constrained in one or two tetrahydroquinoline rings. The absorption and the fluorescence emission wavelengths and quantum yields have been determined and correlated with the specific donor structures. Generally, inclusion of the donor in a ring annulated to the benzene or naphthalene aromatic (Ar) pi-core results in a bathochromic shift of absorption and emission accompanied by an increase in the quantum yield. Thus, the tetrahydroquinoline donor provides an efficient way to tailor the properties of fluorophores with substituted amines as electron-donating groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs
  作者：Byung-Jun Jung、Jeong-Ik Lee、Hye Yong Chu、Lee-Mi Do、Jaemin Lee、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1039/b419408j

  日期：——

  We have synthesized a series of novel bis-DCM derivatives as candidate red dopants for use in organic light-emitting devices (OLEDs), by introducing various donor-substituted aryl rings. Compared to DCJTB (621 nm), the novel dopants (637–677 nm) showed more red-shifted emission in 1,2-dichloroethane. Using bis-DCMNEtOBu (7) as a dopant, we fabricated OLEDs with the configuration of ITO/4,4′,4″-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA) (20 nm)/N,N′-bis(1-naphthyl)-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (NPB) (40 nm)/tris(8-quinolinolato)aluminium (Alq3) : red dopant (35 nm, x wt%)/Alq3 (35 nm) LiF/Al. The device with a doping concentration of 1.25 wt% showed pure red emission at λmax = 654 nm (chromaticity coordinate: x = 0.67, y = 0.33) and a maximum brightness of 2500 cd m−2. The chromaticity coordinates were almost independent of current density. Moreover, highly efficient red emission (x = 0.63, y = 0.36) was obtained in the 0.74 wt% doped device. The maximum external quantum efficiency was 4.46% at 7 V, the current efficiency was 3.43 cd A−1, and the power efficiency was 1.64 lm W−1. The highest brightness of 8300 cd m−2 was obtained at 19.6 V.

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。