2-benzylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene | 92697-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• 英文别名: 2-Benzylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 92697-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: WYSYRJPRIGIZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以83%的产率得到5-phenyl-3,4,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二醇和螺缩醛烯醇醚新转化为环戊烯酮：2-呋喃基甲醇异构化为环戊烯酮的机理

  摘要：

  据报道，呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理，提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实，并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外，还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化，其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果，我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900129
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)propan-1-ol 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-benzylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  热水促进的π活化醇的分子内醚化和多烯环化

  摘要：

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。

  DOI：

  10.1021/jo502636d

文献信息

• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。
• Novel Conversions of Furandiols and Spiroacetal Enol Ethers into Cyclopentenones: Implications of the Isomerization Mechanism of 2-Furylcarbinols into Cyclopentenones
  作者：Biao-Lin Yin、Yu-Lin Wu、Jin-Qiang Lai

  DOI：10.1002/ejoc.200900129

  日期：2009.6

  acid-catalyzed conversions of furandiols 8 and its dehydration spiroacetalized products 9 into oxabicyclic cyclopentenones 10 in good to excellent yields are reported. To disclose the mechanism of these conversions, the fact that H2O catalyzes the conversion of 9 into 10 is presented and intermediates 9k and 20i have been structurally verified. In addition, two other related conversions of spiroacetal enol ethers

  据报道，呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理，提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实，并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外，还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化，其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果，我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)