Methyl 9,13-dihydroxyoctadecanoate | 41207-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 9,13-dihydroxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl 9,13-dihydroxyoctadecanoate
• CAS: 41207-66-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: ZZQLBLVZQGLFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 9-(2-(tetrahydro-5-pentylfuryl))nonanoate 、 9,12-Epoxyoctadecansaeure-methylester 、 9,12-Dihydroxy-stearinsaeure-methylester 、 Methyl-10,12-dihydroxystearat 、 10,13-dihydroxyoctadecanoic acid methyl ester 、 methyl 8-(5-hexyl-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)octanoate 、 Methyl 9,13-dihydroxyoctadecanoate 、 、 Methyl 9-hydroxy-9-(5-pentyloxolan-2-yl)nonanoate 、 Methyl 8-[5-(1-hydroxyhexyl)oxolan-2-YL]octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续环氧化-氢解合成羟基脂肪酸酯：溶剂效应

  摘要：

  由于所用溶剂中存在或产生的杂质的不相容性问题，不饱和脂肪酸酯的环氧化和氢解的串联/顺序组合并不简单。α,α,α-三氟甲苯中的氯化杂质通过氢解步骤中的 HCl 形成导致大量氯代醇的形成。在环氧化步骤中使用三氟乙醇 (TFE) 通过氧化产生痕量三氟乙酸，负责用水和 TFE 打开环氧化物。最终选择的溶剂是乙酸异丁酯，它具有所需的物理化学性质，在连续过程中从油酸甲酯中产生 85% 的羟基硬脂酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118270

文献信息

• Synthesis of hydroxyfatty esters by sequential epoxidation-hydrogenolysis: Solvent effects
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118270

  日期：2021.8

  to incompatibility problems with the impurities present or generated in the used solvents. The chlorinated impurities in α,α,α-trifluorotoluene leads to the formation of important amounts of chlorohydrins by HCl formation in the hydrogenolysis step. The use of trifluoroethanol (TFE) in the epoxidation step produces trifluoroacetic acid traces by oxidation, responsible for the opening of the epoxide

  由于所用溶剂中存在或产生的杂质的不相容性问题，不饱和脂肪酸酯的环氧化和氢解的串联/顺序组合并不简单。α,α,α-三氟甲苯中的氯化杂质通过氢解步骤中的 HCl 形成导致大量氯代醇的形成。在环氧化步骤中使用三氟乙醇 (TFE) 通过氧化产生痕量三氟乙酸，负责用水和 TFE 打开环氧化物。最终选择的溶剂是乙酸异丁酯，它具有所需的物理化学性质，在连续过程中从油酸甲酯中产生 85% 的羟基硬脂酸酯。