3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸 | 180263-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸
• 中文别名: (RS)-3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-azaniumyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 180263-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD02571869
• 分子量: 233.19
• InChiKey: ABDRZHVLIRZFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (RS)-3-(5-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)pentanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of α_v Integrin Antagonists for Pulmonary Fibrosis by Variation in Aryl Substituents

  摘要：

  Antagonism of alpha(v)beta(6) is emerging as a potential treatment of idiopathic pulmonary fibrosis based on strong target validation. Starting from an alpha(v)beta(3) antagonist lead and through simple variation in the nature and position of the aryl substituent, the discovery of compounds with improved alpha(v)beta(6) activity is described. The compounds also have physicochemical properties commensurate with oral bioavailability and are high quality starting points for a drug discovery program. Compounds 33S and 43E1 are pan av antagonists having ca. 100 nM potency against alpha(v)beta(3), alpha(v)beta(5), alpha(v)beta(6), and av beta 8 in cell adhesion assays. Detailed structure activity relationships with these integrins are described which also reveal substituents providing partial selectivity (defined as at least a 0.7 log difference in pIC(50) values between the integrins in question) for alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5).

  DOI：

  10.1021/ml5002079
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙二酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Construction of β‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (ortho) Functionalization

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300463

文献信息

• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• 一种苯基草酰胺类HIV-1抑制剂及其制备方 法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109824583B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及一种苯基草酰胺类HIV‑1抑制剂及其制备方法和应用，所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的药物组合物。本发明还提供上述化合物以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备治疗和预防人免疫缺陷病毒药物中的应用。
• Anti-epileptogenic agents
  申请人：Queen's University at Kingston and Neurochem, Inc.

  公开号：US20030194375A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Methods and compounds useful for the inhibition of convulsive disorders, including epilepsy, are disclosed. The methods and compounds of the invention inhibit or prevent ictogenesis and/or epileptogenesis. Methods for preparing the compounds of the invention are also described.

  本发明揭示了用于抑制惊厥性疾病，包括癫痫的方法和化合物。本发明的方法和化合物抑制或预防了发作和/或癫痫发作。还描述了制备本发明化合物的方法。
• Novel Compounds for Treatment of Cancer and Disorders Associated With Angiogenesis Function
  申请人：NEAMATI Nouri

  公开号：US20110034472A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating cell growth, cell cycle, apoptosis, or gene expression.

  新型化合物用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病。还公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物和包装产品，使用这些分子治疗癌症（例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌）和与血管生成功能相关的疾病（例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病）的方法，监测治疗的方法，基因表达谱分析的方法，以及调节细胞生长、细胞周期、凋亡或基因表达的方法。
• In depth analysis of heterogeneous catalysts for the chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Kumar Varoon Agrawal、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d1cy02329b

  日期：——

  The chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters is established after detailed evaluation of metal-based heterogeneous catalysts for racemization and enzyme catalysts for kinetic resolution. Several heterogeneous palladium catalysts proved to be able to perform racemization of the model substrate, propyl β-phenylalaninate. The catalysts were characterized and their kinetics evaluated

  在详细评估了用于外消旋化的金属基非均相催化剂和用于动力学拆分的酶催化剂后，建立了 β-氨基酯的化学酶动力学动力学拆分。几种非均相钯催化剂被证明能够对模型底物 β-苯丙酸丙酯进行消旋化。表征催化剂并评估它们的动力学以最终选择两种不同但有希望的外消旋催化剂。建立了物理催化剂特性与外消旋化和 DKR 反应中的选择性之间的关系。通过将外消旋化与动力学拆分相结合，实现了高效的 DKR，具有出色的对映选择性和产率，适用于大量 β-氨基酯。