3-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)propionic acid methyl ester | 933674-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 933674-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD06200570
• 分子量: 247.217
• InChiKey: SNVRBOCTVFEKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)propionic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-(2,6-dibromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of β‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (ortho) Functionalization

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300463
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Construction of β‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (ortho) Functionalization

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300463

文献信息

• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Transtech Pharma, Inc.

  公开号：EP1660439A2

  公开（公告）日：2006-05-31
• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES ARYLE ET HETEROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2005014533A2

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be antagonists, or partial antagonist of factor IX and/or factor XI and thus, may be useful for inhibiting the intrinsic pathway of blood coagulation. The compounds may be useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused in part by the intrinsic clotting pathway..
• Construction of <i>β</i>‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (<i>ortho</i>) Functionalization
  作者：Urja Narang、Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202300463

  日期：2023.8

  This paper describes the Pd(II)‐catalyzed, picolinamide‐directing‐group‐aided C(sp²)−H (ortho) functionalization of racemic and enantiopure β‐phenylalanines and 3‐amino‐3‐phenylpropanols (1,3‐amino alcohols). The C(sp²)−H (ortho) functionalizations including arylation, bromination, iodination, and alkoxylation were attempted. The C(sp²)−H (ortho) arylation reactions gave biaryl or terphenyl‐type β‐phenylalanine scaffolds, halogenation and methoxylation reactions gave ortho C−H halogenated or methoxylated β‐phenylalanines. Additionally, the C−H arylation of an ortho‐methyl substituted β‐phenylalanine containing both C(sp²)−H and remote C(sp³)−H bonds was investigated. β‐Phenylalanine is an arylated β‐amino acid motif present in various natural products, bioactive molecules, and β‐peptides and it is a precursor to medicinally active compounds. Accordingly, this work contributes to the expansion of the library of unnatural β‐phenylalanine (β‐amino acid) derivatives through site‐selective C−H functionalization.

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。