3-氨基-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷 | 54528-00-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氨基-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷
• 中文别名: N-氨基-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷；六氢环戊并[c]吡咯-2(1H)-胺；六氢环戊烷并[c]吡咯-2(1H)-胺；3-氨基-3-氮杂二环[3.3.]辛烷
• 英文名称: N-amino-3-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: N-amino-3-azabicyclo[3.3.0]octane；3-amino-3-azabicyclo[3.3.0]octane；Hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-amine；3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-amine
• CAS: 54528-00-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: FJYWNYLUZBMVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-亚硝基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷	2-nitroso-octahydrocyclopenta[c]pyrrole	54786-86-6	C7H12N2O	140.185
  八氢环戊烷[C]吡咯	octahydrocyclopenta[c]pyrrole	5661-03-0	C7H13N	111.187

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 格列齐特
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简便的合成格列齐特的方法

  摘要：

  背景：格列齐特是第二代磺酰脲，可作为降糖药（口服降糖药）。它改善了凝血功能，具有降血糖作用，因此已广泛用于临床治疗。已经报道了格列齐特的几种合成方法，但是它们都有一些缺点。因此，对于使用简单易得的市售化学品寻找格列齐特的新颖途径的兴趣日益增长。 方法：本文报道了制备格列齐特的新颖且容易的方法，其包括三个步骤。使卤代甲酸酯芳基与氨基杂环化合物反应得到氨基甲酸酯。用金属氢氧化物或金属醇盐制备对甲苯磺酰胺的盐，然后使该磺酰胺的盐与氨基甲酸酯反应得到格列齐特。 结果：在碱的存在下，由芳基卤甲酸酯产生的氨基甲酸酯与对甲苯磺酰胺的盐反应，制得了具有良好收率和纯度的格列齐特。对甲苯磺酰胺的盐通过两种方法制备。在一种方法中，使用碱在极性非质子溶剂中于100°C制备盐，该盐在25°C与氨基甲酸酯反应生成格列齐特。该方法得到格列齐特的产率为70％，纯度高于99％。在另一种方法中，使用碱在极性非质子溶剂中于10

  DOI：

  10.2174/1570178615666180102161540
• 作为产物：
  描述：

  八氢环戊烷[C]吡咯 在 sodium hydroxide 、 氯胺 作用下， 以72%的产率得到3-氨基-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂双环[4.3.0]壬-2-烯和N，N'-偶氮-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷的合成及NMR研究。新型四烯衍生物的X射线晶体结构分析

  摘要：

  3,4-二氮杂双环[4.3.0]壬-2-烯和N，N'-偶氮-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷是N-氨基-3-氮杂双环[3.3 ]氧化的主要产物。 0]辛烷：氯胺。这些新化合物已被分离和表征。已经进行了结构研究，其目的是在双环连接处建立顺式-反式构型。在环内上进行的多核质子去偶联已经确定了桥头氢的偶联常数。低温构象研究表明，位于α处的碳原子相对于氨氮的13 C信号分裂。这个结果，与顺通过对固体四烯衍生物进行的NMR分析确认了该结构。在四氮烯的单个晶体中收集X射线数据使我们能够确定该化合物的晶体学性质。通过直接方法进行的数据处理表明，分子的几何结构呈现出双环桥键的顺式构型和偶氮基团的反式构型，从而证实了通过nmr研究获得的主要结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360317

文献信息

• [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018108704A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Cardiosulfa, a Small Molecule that Induces Abnormal Heart Development in Zebrafish, and Its Biological Implications
  作者：Sung-Kyun Ko、Hui Juan Jin、Da-Woon Jung、Xizhe Tian、Injae Shin

  DOI：10.1002/anie.200902370

  日期：2009.10.5

  A change of heart: Cardiosulfa, a small molecule that induces heart deformation during zebrafish development, has been identified by using a forward chemical‐genetic approach. Zebrafish embryos exposed to cardiosulfa have a narrow and elongated heart within an enlarged pericardial sac (see picture; heart marked with green fluorescent protein).

  心脏的变化：心律不齐是在斑马鱼发育过程中引起心脏变形的小分子，已经通过使用正向化学遗传学方法进行了鉴定。暴露于心硫酸盐的斑马鱼胚胎在扩大的心包中有一个狭窄而细长的心脏（见图）；心脏带有绿色荧光蛋白标记。
• 一种格列齐特合成工艺的制备方法
  申请人：山东科源制药股份有限公司

  公开号：CN106831536B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供一种工艺简单、安全环保并便于实际操作的格列齐特绿色合成工艺，本发明以N‑酰氯氨基‑3‑氮杂双环〔3,3,0〕辛烷为原料，主要包括以下步骤：N‑酰氯氨基‑3‑氮杂双环〔3,3,0〕辛烷通过高压加氢反应制备N‑氨基‑3‑氮杂双环[3,3,0]辛烷，N‑氨基‑3‑氮杂双环[3,3,0]辛烷与光气在高压条件下反应制备N‑(六氢环戊二烯并[c]吡咯‑2(1H)‑基)‑氨基氯，最后N‑(六氢环戊二烯并[c]吡咯‑2(1H)‑基)‑氨基氯与对甲苯磺酰胺缩合反应制备得到格列齐特。
• AZABICYCLO DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Palle Venkata P.

  公开号：US20090036472A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to novel azabicyclo derivatives of Formula (I) as anti-inflammatory agents which are useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as sepsis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, type-1 diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disorder, organ transplant rejection and psoriasis.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的氮杂双环衍生物，作为抗炎药物，可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括脓毒症、类风湿关节炎、炎症性肠病、1型糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺病、器官移植排斥反应和牛皮癣。
• Tetrahydro-pyridinyl pyrazole cannabinoid modulators
  申请人：Xia Mingde

  公开号：US20060089378A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  This invention is directed to a tetrahydro-pyridinyl pyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  这项发明涉及一种式(I)的四氢吡啶基吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、疾病或疾病的方法。