3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐 | 24384-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐
• 英文名称: kanosamine hydrochloride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-4-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol;hydrochloride
• CAS: 24384-86-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: SSMWKOGBJREKIK-OHXGPSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-NBDG
  参考文献：
  名称：

  7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑脱氧氨基葡萄糖、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了如下三个7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑(NBD)脱氧氨基葡萄糖(NBDG)类化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法和和用途。本发明的关键点在于：如下化合物是一种带荧光素的脱氧葡萄糖类似物，用于监测活细胞组织对葡萄糖的摄取，是判断细胞活力的指标之一，也用于监测局部肿瘤形成。也可作为葡萄糖转运检测方法中高灵敏度的荧光标记物。

  公开号：

  CN111285906A
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖制备N-烷基化的氨基胺的方法

  摘要：

  鉴于对多种药物具有耐药性的细菌感染的增加，氨基糖苷（AG）抗生素的临床应用已重新出现。产生新的类似物的运动表明，结构修饰可以导致具有改善的药理性质的化合物。本文所述的结果包括合成单，双和混合的N-烷基化的氨基胺糖的新方法，以及将其精制成抑制体外细菌蛋白质合成的新型糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.012

文献信息

• Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose L. Jimenez Blanco、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00098a014

  日期：1994.9