3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐 | 24384-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐
• 英文名称: kanosamine hydrochloride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-4-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol;hydrochloride
• CAS: 24384-86-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: SSMWKOGBJREKIK-OHXGPSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-NBDG
  参考文献：
  名称：

  7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑脱氧氨基葡萄糖、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了如下三个7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑(NBD)脱氧氨基葡萄糖(NBDG)类化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法和和用途。本发明的关键点在于：如下化合物是一种带荧光素的脱氧葡萄糖类似物，用于监测活细胞组织对葡萄糖的摄取，是判断细胞活力的指标之一，也用于监测局部肿瘤形成。也可作为葡萄糖转运检测方法中高灵敏度的荧光标记物。

  公开号：

  CN111285906A
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氨基-3-脱氧-吡喃葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖制备N-烷基化的氨基胺的方法

  摘要：

  鉴于对多种药物具有耐药性的细菌感染的增加，氨基糖苷（AG）抗生素的临床应用已重新出现。产生新的类似物的运动表明，结构修饰可以导致具有改善的药理性质的化合物。本文所述的结果包括合成单，双和混合的N-烷基化的氨基胺糖的新方法，以及将其精制成抑制体外细菌蛋白质合成的新型糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.012

文献信息

• 7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑脱氧氨基葡萄糖、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111285906A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了如下三个7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑(NBD)脱氧氨基葡萄糖(NBDG)类化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法和和用途。本发明的关键点在于：如下化合物是一种带荧光素的脱氧葡萄糖类似物，用于监测活细胞组织对葡萄糖的摄取，是判断细胞活力的指标之一，也用于监测局部肿瘤形成。也可作为葡萄糖转运检测方法中高灵敏度的荧光标记物。
• Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose L. Jimenez Blanco、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00098a014

  日期：1994.9
• A method for preparing N-alkylated kanosamines from diacetone d-glucose
  作者：Zachary P. Cannone、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.012

  日期：2019.7

  The aminoglycoside (AG) antibiotics have seen a resurgence in their clinical use given the increase in multi drug resistant bacterial infections. Campaigns to generate novel analogs show promise that structural modification can lead to compounds with improved pharmacological properties. The results described herein include a new method to synthesize mono-, di-, and mixed N-alkylated kanosamine sugars

  鉴于对多种药物具有耐药性的细菌感染的增加，氨基糖苷（AG）抗生素的临床应用已重新出现。产生新的类似物的运动表明，结构修饰可以导致具有改善的药理性质的化合物。本文所述的结果包括合成单，双和混合的N-烷基化的氨基胺糖的新方法，以及将其精制成抑制体外细菌蛋白质合成的新型糖苷。