1-(5-Chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 208576-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 208576-56-1
• 化学式: C15H10ClNO4
• 分子量: 303.69
• InChiKey: ZSRRMFZAIKWRKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53.06 %的产率得到6-chloro-8-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  化学合成和生物转化研究含溴、氯和硝基的黄酮衍生物的抗菌性能

  摘要：

  为了对抗日益增多的疾病和细菌对抗生素的耐药性，寻找类黄酮等天然来源的新物质是必要的。在我们的研究中，我们想要检查具有氯或溴原子以及硝基的黄酮类化合物对致病菌和益生菌的影响。我们利用克莱森-施密特缩合及其修饰合成了黄酮类化合物，并通过昆虫病原丝状真菌生物转化，得到了其糖苷衍生物。生物转化产生了两种新的黄酮苷：8-氨基-6-氯黄酮4′-O-β-D-(4″-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷和6-溴-8-硝基黄酮4′-O-β-D- (4″-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷。随后，我们检查了上述苷元类黄酮化合物对病原菌和益生菌和酵母的抗菌特性。我们的研究表明，与查耳酮和黄烷酮相比，黄酮具有更好的抑制作用。值得注意的是，6-氯-8-硝基黄酮对病原菌表现出有效的抑制活性。相反，黄烷酮6-氯-8-硝基黄烷酮和6-溴-8-硝基黄烷酮刺激益生菌（嗜酸乳杆菌和戊糖片球菌）的生长。我们的研究表明，氯、溴和硝基的存在对其抗菌性能有显着影响。

  DOI：

  10.3390/ijms25105540
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-氯-7-甲基色满酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83.02 %的产率得到1-(5-Chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成和生物转化研究含溴、氯和硝基的黄酮衍生物的抗菌性能

  摘要：

  为了对抗日益增多的疾病和细菌对抗生素的耐药性，寻找类黄酮等天然来源的新物质是必要的。在我们的研究中，我们想要检查具有氯或溴原子以及硝基的黄酮类化合物对致病菌和益生菌的影响。我们利用克莱森-施密特缩合及其修饰合成了黄酮类化合物，并通过昆虫病原丝状真菌生物转化，得到了其糖苷衍生物。生物转化产生了两种新的黄酮苷：8-氨基-6-氯黄酮4′-O-β-D-(4″-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷和6-溴-8-硝基黄酮4′-O-β-D- (4″-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷。随后，我们检查了上述苷元类黄酮化合物对病原菌和益生菌和酵母的抗菌特性。我们的研究表明，与查耳酮和黄烷酮相比，黄酮具有更好的抑制作用。值得注意的是，6-氯-8-硝基黄酮对病原菌表现出有效的抑制活性。相反，黄烷酮6-氯-8-硝基黄烷酮和6-溴-8-硝基黄烷酮刺激益生菌（嗜酸乳杆菌和戊糖片球菌）的生长。我们的研究表明，氯、溴和硝基的存在对其抗菌性能有显着影响。

  DOI：

  10.3390/ijms25105540