1-(4-Chloro-benzyl)-4-(2-pentylsulfanyl-acetyl)-pyridinium; chloride | 175223-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-benzyl)-4-(2-pentylsulfanyl-acetyl)-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-[(pentylsulfanyl)acetyl]pyridin-1-ium chloride；1-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]-2-pentylsulfanylethanone;chloride
• CAS: 175223-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₃ClNOS*Cl
• 分子量: 384.37
• InChiKey: MUVHSPTUDUMZOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-benzyl)-4-(2-pentylsulfanyl-acetyl)-pyridinium; chloride 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-(氯乙酰)吡啶盐：一种新型的硫醇基发色和溶剂致变色试剂

  摘要：

  N-(4'-氯苄基)-4-(氯乙酰基)氯化吡啶由N-(4'-氯苄基)-4-乙酰基吡啶氯化物通过磺酰氯氯化制备。该氯酮在 pH 值为 7.3 时的半衰期为 150 分钟，并与硫醇发生特异性反应。与戊硫醇的反应产物结晶为烯醇，其结构由 X 射线衍射确定。该结构表明硫与吡啶环共轭。在溶液中，根据溶剂，该烯醇与相应的酮和水合物或半缩酮处于平衡状态。烯醇是 DMSO 中的主要物质，而在水中，酮和水合物是主要物质。这种依赖于溶剂的平衡反映在最大波长在 400 nm 附近的吸收系数随溶剂的变化。

  DOI：

  10.1021/ja951660k
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 1-(4-Chloro-benzyl)-4-(2-pentylsulfanyl-acetyl)-pyridinium; chloride 、 1-(4-Chloro-benzyl)-4-(1,1-dihydroxy-2-pentylsulfanyl-ethyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  4-(氯乙酰)吡啶盐：一种新型的硫醇基发色和溶剂致变色试剂

  摘要：

  N-(4'-氯苄基)-4-(氯乙酰基)氯化吡啶由N-(4'-氯苄基)-4-乙酰基吡啶氯化物通过磺酰氯氯化制备。该氯酮在 pH 值为 7.3 时的半衰期为 150 分钟，并与硫醇发生特异性反应。与戊硫醇的反应产物结晶为烯醇，其结构由 X 射线衍射确定。该结构表明硫与吡啶环共轭。在溶液中，根据溶剂，该烯醇与相应的酮和水合物或半缩酮处于平衡状态。烯醇是 DMSO 中的主要物质，而在水中，酮和水合物是主要物质。这种依赖于溶剂的平衡反映在最大波长在 400 nm 附近的吸收系数随溶剂的变化。

  DOI：

  10.1021/ja951660k

文献信息

• 4-(Chloroacetyl)pyridinium Salt:  A New Chromophoric and Solvatochromic Reagent of the Thiol Group
  作者：Michel Holler、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/ja951660k

  日期：1996.1.1

  N-(4‘-chlorobenzyl)-4-(chloroacetyl)pyridinium chloride was prepared from the N-(4‘-chlorobenzyl)-4-acetylpyridinium chloride by chlorination with sulfuryl chloride. This chloro ketone had a half life of 150 min at pH 7.3 and reacted specifically with thiols. The reaction product with pentanethiol crystallized as an enol whose structure was determined by X-ray diffraction. The structure indicated conjugation

  N-(4'-氯苄基)-4-(氯乙酰基)氯化吡啶由N-(4'-氯苄基)-4-乙酰基吡啶氯化物通过磺酰氯氯化制备。该氯酮在 pH 值为 7.3 时的半衰期为 150 分钟，并与硫醇发生特异性反应。与戊硫醇的反应产物结晶为烯醇，其结构由 X 射线衍射确定。该结构表明硫与吡啶环共轭。在溶液中，根据溶剂，该烯醇与相应的酮和水合物或半缩酮处于平衡状态。烯醇是 DMSO 中的主要物质，而在水中，酮和水合物是主要物质。这种依赖于溶剂的平衡反映在最大波长在 400 nm 附近的吸收系数随溶剂的变化。