3-(2-hydroxyethyl)pent-2-ene-1,5-diol | 184869-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)pent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)pent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 184869-56-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: CRVCXMNPEXSEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)pent-2-ene-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethylglutaconic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 3-(2-hydroxyethyl)pent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由向内金字塔形烯烃桥接的环烷

  摘要：

  2,8,17三硫杂[4 5,12 ] [9] metacyclophan -4-烯，并在保持一个苯环的面绑叔烯烃一个环芳，已经制备和它的X射线结构测定。烯烃朝苯环呈锥体化。相应的饱和PHANE的X射线结构（在-2,8,17三硫杂[4 5,12 ] [9] metacyclophane，这是以前合成的）也被确定。的结构和反应中的α-烯烃中的其它结构和计算研究的结果的上下文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01889-8

文献信息

• A cyclophane bridged by an inwardly pyramidalized olefin
  作者：Robert A. Pascal、Meredith L. Carter、Mark R. Johnson、Douglas M. Ho

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01889-8

  日期：1996.11

  2,8,17-Trithia[45,12][9]metacyclophan-4-ene, a cyclophane with a tertiary olefin strapped across the face of a benzene ring, has been prepared and its X-ray structure determined. The olefin is pyramidalized toward the benzene ring. The X-ray structure of the corresponding saturated phane (in-2,8,17-trithia[45,12][9] metacyclophane, which was synthesized previously) has also been determined. The structure

  2,8,17三硫杂[4 5,12 ] [9] metacyclophan -4-烯，并在保持一个苯环的面绑叔烯烃一个环芳，已经制备和它的X射线结构测定。烯烃朝苯环呈锥体化。相应的饱和PHANE的X射线结构（在-2,8,17三硫杂[4 5,12 ] [9] metacyclophane，这是以前合成的）也被确定。的结构和反应中的α-烯烃中的其它结构和计算研究的结果的上下文中进行了讨论。
• Toward the Synthesis of Norzoanthamine: Building Carbocyclic Core by a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Jiong Yang、Peddabuddi Gopal

  DOI：10.1021/ol2024554

  日期：2011.10.21

  A 12-step synthesis of the ABC carbocyclic core of norzoanthamine is described. It features an organocatalytic asymmetric intramolecular aldolization to set the stereochemistry of the entire molecule, a fragment coupling by selective alkylation of a bis-enolate, and a transannular Michael reaction cascade for rapid and stereoselective synthesis of the polycyclic core.

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。