3-氨基-4-甲氧基-苯乙酸甲酯 | 63304-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氨基-4-甲氧基-苯乙酸甲酯
• 英文名称: (3-amino-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (3-Amino-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 63304-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IBWJSXYAZPBWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°/0.3mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基-苯乙酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-1-(3-((5-(2-((2-hydroxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)ethyl)amino)ethyl)-2-methoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)piperidin-4-yl-[1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-(3-((2-Chloro-4-(((2-hydroxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)ethyl)amino)methyl)-5-methoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)piperidin-4-yl [1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbamate (TD-5959, GSK961081, Batefenterol): First-in-Class Dual Pharmacology Multivalent Muscarinic Antagonist and β₂ Agonist (MABA) for the Treatment of Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD)

  摘要：

  Through application of our multivalent approach to drug discovery we previously reported the first discovery of dual pharmacology MABA bronchodilators, exemplified by 1. Herein we describe the subsequent lead optimization of both muscarinic antagonist and beta(2) agonist activities, through modification of the linker motif, to achieve 24 h duration of action in a guinea pig bronchoprotection model. Concomitantly we targeted high lung selectivities, low systemic exposures and identified crystalline forms suitable for inhalation devices. This article culminates with the discovery of our first clinical candidate 12f (TD-5959, GSK961081, batefenterol). In a phase 2b trial, batefenterol produced statistical and clinically significant differences compared to placebo and numerically greater improvements in the primary end point of trough FEV1 compared to salmeterol after 4 weeks of dosing in patients with moderate to severe chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  DOI：

  10.1021/jm501915g
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-硝基苯基)乙酸 在 盐酸 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3-氨基-4-甲氧基-苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese der Homoisovanillinsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770606

文献信息

• 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOL DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140155391A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds of formula (I) described herein are inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and are useful for the prevention and/or treatment of an allergic disease state or a disease of the respiratory tract characterized by airway obstruction.

  本文描述的化合物（I）的公式是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，可用于预防和/或治疗由气道阻塞特征的过敏病状态或呼吸道疾病。
• Efficient Reducing System Based on Iron for Conversion of Nitroarenes to Anilines
  作者：Zhu-Ping Xiao、Ying-Chun Wang、Gao-Yu Du、Jun Wu、Tao Luo、Shou-Fu Yi

  DOI：10.1080/00397910903009455

  日期：2010.2.12

  Reduction of nitroarenes with low solubility in EtOH-H2O to anilines easily occurs in a Fe-NH(4)Cl-acetone-H(2)O system, and treatment of the same nitroarenes with Fe-NH(4)Cl-EtOH-H(2)O hardly furnished the corresponding products. Under the reaction condition, the reducible or hydrolysable groups are not affected.
• US6630496B1
  申请人：——

  公开号：US6630496B1

  公开（公告）日：2003-10-07
• US9944612B2
  申请人：——

  公开号：US9944612B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：——

  公开号：WO1999043672A9

  公开（公告）日：2000-05-04

  [EN] Inhibitors of cPLA2 activity are disclosed, having a chemical formula selected from the group consisting of (I), (II), and (III), (IV), (V) or (VI).
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs de l'activité de la cPLA2 présentant une formule chimique sélectionnée parmi les formules suivantes (I), (II) et (III), (IV), (V) ou (VI).