3-氨基-4-甲氧基苯甲醛 | 351003-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氨基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-amino-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 351003-10-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD07787578
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IXWVKDLWPHIKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(Azidomethyl)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系吡唑啉和查尔酮衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12738
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 镍 ammonium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-氨基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  受光图案化的自组装单层膜上支持的双层脂质膜阵列。

  摘要：

  这项工作证明了可光裂解的胆固醇衍生物在二氧化硅上产生支持的双层脂质膜阵列的用途。通过使用胺官能化的自组装单层（SAM）和基于N-羟基琥珀酰亚胺的试剂9的反应，将可光裂解的胆固醇酯系链连接到表面。所得的SAM包含可通过光解裂解的邻硝基苄基残基通过使用柔和的（365 nm）紫外线来再生原始胺表面，并且可以使用掩模对其进行图案化。光反应产率为约75％，这显着高于先前在金基底上进行的相关邻硝基苄基光化学的发现。通过接触角测量，椭圆偏振和X射线光电子能谱对SAM进行表征。用SEM和AFM表征图案化的表面。将图案化的表面浸入含有卵磷脂酰胆碱（PC）的单层小囊泡的溶液中后，形成了支持的脂质膜，该膜由胺官能化的“亲水”区域上的脂质双层和胆固醇胆固醇的“疏水”区域上的脂质单层组成。通过荧光显微镜和AFM证实了这一点。FRAP研究得出探针分子在双层区域中的横向扩散系数为0.14 +/- 0.05 microm（2）s（-1），在单层区域中为约0

  DOI：

  10.1002/chem.200700521

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of new chalcone derivatives containing diaryl ether moiety as potential anticancer agents and tubulin polymerization inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Wenjing Liu、Zipeng Gong、Yong Huang、Yongjun Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103565

  日期：2020.1

  A novel series of chalcone derivatives containing diaryl ether moiety (5a-5p) were designed, synthesized and evaluated their anti-tubulin polymerization activities and anticancer activities. Among them, compound 5b with 4-methoxy substitution on right aromatic ring was found to be most active on MCF-7, HepG2 and HCT116 cancer cell lines, with IC50 values of 3.44 ± 0.19, 4.64 ± 0.23, and 6.31 ± 0.27

  设计，合成和评价了一系列含有二芳基醚部分（5a-5p）的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗微管蛋白聚合活性和抗癌活性。其中，在右芳环上被4-甲氧基取代的化合物5b被发现对MCF-7，HepG2和HCT116癌细胞系最具活性，IC50值为3.44±0.19、4.64±0.23和6.31±0.27μM，分别。体外微管蛋白聚合试验表明5b可以有效抑制微管蛋白聚合。进一步的机制研究表明5b可以诱导G2 / M期阻滞和细胞凋亡。分子对接研究表明5b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用并结合。
• Design, synthesis and biological evaluation of vinyl selenone derivatives as novel microtubule polymerization inhibitors
  作者：Huajian Zhu、Honghao Sun、Yang Liu、Yiping Duan、Jie Liu、Xue Yang、Wenlong Li、Shuai Qin、Shengtao Xu、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112716

  日期：2020.12

  A series of novel vinyl selenone derivatives were designed, synthesized and evaluated as the tubulin polymerization inhibitors using a bioisosteric strategy. Among them, the representative compound 11k exhibited satisfactory anti-proliferative activities with IC50 values ranging from 0.287 to 0.621 μM against a panel of cancer cell lines. Importantly, 11k displayed more potent in vivo antitumor activity

  使用生物等排策略，设计，合成和评估了一系列新颖的乙烯基硒酮衍生物，作为微管蛋白聚合抑制剂。其中，代表性的化合物11k上表现出与IC令人满意的抗增殖活性50个值范围从0.287到0.621  μ防止癌症细胞系面板微米。重要的是，11k在体内显示出比阳性对照紫杉醇，CA-4和母体化合物4更有效的体内抗肿瘤活性。没有明显的毒性，这可能归因于硒的抗血管生成，抗增殖和选择性作用，以及吲哚骨架的独特生理活性，它们都被引入了目标化合物的结构中。进一步机制的研究证明，化合物11k上表现出微管蛋白聚合抑制作用IC有效活性50的1.82值 μ M.而且，细胞机制的研究公开了11K阻断细胞周期停滞在G2 / M期，诱导细胞凋亡细胞和K562细胞的去极化线粒体。同时，11k减少了细胞迁移并具有有效的血管破坏活性。总而言之，11k 可以作为开发用于癌症治疗的更有效的微管聚合抑制剂的有希望的先导。
• Discovery of tertiary amide derivatives incorporating benzothiazole moiety as anti-gastric cancer agents in vitro via inhibiting tubulin polymerization and activating the Hippo signaling pathway
  作者：Jian Song、Qiu-Lei Gao、Bo-Wen Wu、Ting Zhu、Xin-Xin Cui、Cheng-Jun Jin、Shu-Yu Wang、Sheng-Hui Wang、Dong-Jun Fu、Hong-Min Liu、Sai-Yang Zhang、Yan-Bing Zhang、Yong-Chun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112618

  日期：2020.10

  the basis and continuation of our previous studies on anti-tubulin and anti-gastric cancer agents, novel tertiary amide derivatives incorporating benzothiazole moiety were synthesized and the antiproliferative activity was studied in vitro. Preliminary structure activity relationships (SARs) were explored according to the in vitro antiproliferative activity results. Some of compounds could significantly

  在我们先前关于抗微管蛋白和抗胃癌药物的研究的基础上，并继续进行，合成了结合苯并噻唑部分的新型叔酰胺衍生物，并在体外研究了其抗增殖活性。根据体外抗增殖活性结果探索了初步的结构活性关系（SAR）。某些化合物可以显着抑制三种癌细胞（HCT-116，MGC-803和PC-3细胞）的增殖，化合物F10对HCT-116细胞（IC 50  = 0.182μM），MGC-803细胞表现出优异的抗增殖活性（IC 50  = 0.035μM），PC-3细胞（IC 50  = 2.11μM）和SGC-7901细胞（IC50  = 0.049μM）。化合物F10有效抑制微管蛋白聚合（IC 50  = 1.9μM），并与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。分子对接结果表明，化合物F10可以与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点紧密结合。此外，化合物F10可以调节Hippo / YAP信号通路。由于Hippo级联激活YAP，化合物F10从其最开始的MST1
• 一种含砜类取代的查尔酮类似物、其制备方法及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108191719A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类新的砜类查尔酮类似物及其制备方法。本发明还公开了含有所属化合物的药用组合物和所述化合物在治疗肿瘤以及通过抑制微管蛋白活性来治疗其他疾病或病症中的应用。
• Synthesis, and biological evaluation of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine analogues as new potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Fang Yang、Xie-Er Jian、Peng-Cheng Diao、Xian-Sen Huo、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112625

  日期：2020.10

  On the basis of our previous work, twenty-nine novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines possessing 3,4,5-trimethoxylphenyl groups were designed, synthesized, and evaluated as tubulin polymerization inhibitors. The bioassay results revealed that some of the compounds displayed excellent antiproliferative efficacies in the nanomolar range against HeLa cells, and the most promising derivative 7i demonstrated

  在我们以前的工作的基础上，设计，合成和评估了29种具有3,4,5-三甲氧基苯基的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，作为微管蛋白聚合抑制剂。生物测定结果表明，某些化合物在纳摩尔范围内对HeLa细胞显示出优异的抗增殖作用，最有前途的衍生物7i的活性几乎与参考CA-4相当，并且效力比母体化合物高62倍。6的IC 50值为12 nM。重要的是，7i对正常人胚胎肾HEK-293细胞具有高选择性（IC 50  > 100μM）。进一步的机理研究表明7i显着阻止了G2 / M期的细胞周期，以剂量依赖的方式诱导了细胞凋亡，并破坏了微管网络。此外，活性最高的化合物7i有效抑制微管蛋白聚合，其值类似于CA-4（分别为3.4和4.2μM）。此外，分子对接分析表明7i很好地占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。本研究强调化合物7i是一种新型的潜在微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究治疗癌症。