methyl 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate | 198076-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2,2,5-trimethyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 198076-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GSRKQLSRLNFUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-4-phenyl-3H-pyrazole-5-carboxylate 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3,3-dimethyl-1-phenylcyclopropene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-3H-吡唑的光致电子转移反应：通过环丙烯衍生物形成溶剂加合物

  摘要：

  3,3-二甲基-3H-吡唑被光解，并在乙腈中作为敏化剂的2,4,6-三苯基吡咯四氟硼酸盐（TPP+）存在下；除了环丙烯之外，2H-吡咯作为溶剂加合物与 1,3- 自由基阳离子中间体获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1005

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Reactions of 3<i>H</i>-Pyrazole Derivatives. Formation of Solvent Adduct by Specific Sensitizer
  作者：Takashi Karatsu、Nobuo Shiochi、Takumi Aono、Nobukazu Miyagawa、Akihide Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1227

  日期：2003.6

  sensitizers employed. The cyclopropene derivatives were produced in the cases of the DCA and TPP+ sensitizations and a solvent adduct was obtained for the TPP+ sensitization reaction. The difference in products is explained by the rates of the back electron transfer from the electron accepted sensitizers to the radical cation intermediates. In the DCA sensitization, the absorption band of the diazoalkene

  在 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+) 或 9,10-二氰基蒽 (DCA) 作为敏化剂的存在下，3H-吡唑被光解。所获得的产品因所使用的敏化剂而异。在DCA和TPP+敏化的情况下产生了环丙烯衍生物并且获得了用于TPP+敏化反应的溶剂加合物。产物的差异可以通过从接受电子的敏化剂到自由基阳离子中间体的背电子转移速率来解释。在 DCA 敏化中，观察到重氮烯烃的吸收带，但在 TPP+敏化中未观察到。从这些结果可以看出，DCA 敏化反应的背电子转移速率明显快于 TPP+敏化反应的背电子转移速率。
• Photoinduced Electron Transfer Reaction of 3,3-Dimethyl-3<i>H</i>-pyrazoles: The Formation of Solvent Adducts through Cyclopropene Derivatives
  作者：Nobukazu Miyagawa、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura

  DOI：10.1246/cl.1997.1005

  日期：1997.10

  3-Dimethyl-3H-pyrazoles were photolyzed, and in the presence of 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP+) as a sensitizer in acetonitrile; in addition to cyclopropenes, 2H-pyrroles were obtained as solvent adducts to 1,3-radical cation intermediate.

  3,3-二甲基-3H-吡唑被光解，并在乙腈中作为敏化剂的2,4,6-三苯基吡咯四氟硼酸盐（TPP+）存在下；除了环丙烯之外，2H-吡咯作为溶剂加合物与 1,3- 自由基阳离子中间体获得。