1,2,3,4,9,10-Hexahydro-1,1-dimethyl-4-oxo benz azulene | 144581-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,9,10-Hexahydro-1,1-dimethyl-4-oxo benz azulene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2,3,9,10-tetrahydrobenzo[f]azulen-4(1H)-one；3,3-dimethyl-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[f]azulen-10-one
• CAS: 144581-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: MPJVJKUSTKMAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,9,10-hexahydro-1,1-dimethylphenanthrene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到1,2,3,4,9,10-Hexahydro-1,1-dimethyl-4-oxo benz azulene
  参考文献：
  名称：

  给电子芳族取代基对四氧化钌催化（±）-罗汉松-8,11,13-三烯的氧化的影响

  摘要：

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88267-3

文献信息

• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。