(1RS,5RS,6RS)-1β-hydroxymethyl-6β-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene | 141945-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,5RS,6RS)-1β-hydroxymethyl-6β-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene
• 英文别名: (6-Phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-en-1-yl)methanol；(6-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-en-1-yl)methanol
• CAS: 141945-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QKMQZRABEINXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到(1RS,5RS,6RS)-1β-hydroxymethyl-6β-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃甲醇的Paternò-Büchi反应

  摘要：

  2-呋喃基甲醇衍生物与芳香族羰基化合物之间的Paterno-Buchi反应显示出良好的区域选择性和高立体选择性。反应的区域选择性和立体选择性可以通过假设 2-呋喃基甲醇衍生物上的取代基和羟基的作用来解释，以便有利于羰基接近呋喃的前手性面。2-呋喃甲醇的电化学和动力学性质与电子转移机制一致。使用手性 2-呋喃基甲醇证实了反应的立体选择性：这些底物产生相应的具有高对映体过量的 Paterno-Buchi 加合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3265::aid-ejoc3265>3.0.co;2-6