3-氨基-5-甲氧基异噁唑 | 32326-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-5-甲氧基异噁唑
• 中文别名: 3-氨基-5-甲氧基异恶唑
• 英文名称: 3-amino-5-methoxyisoxazol
• 英文别名: 3-amino-5-methoxyisoxazole；5-methoxy-3-aminoisoxazole；5-Methoxyisoxazol-3-amine；5-methoxy-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 32326-25-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09701967
• 分子量: 114.104
• InChiKey: PVDLBNRYTGXVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282°C
• 密度：
  1.243
• 闪点：
  124°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 3-氨基-5-甲氧基异噁唑 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以57.7%的产率得到methyl 2-(5-phenylcarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2,4-thiadiazole derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基-(2-(低级)烷氧亚氨基)乙酸的方法，该方法从5-取代或未取代的3-氨基异噁唑化合物开始。标题化合物作为制备7-酰氨基头孢菌素的酰化剂具有实用性。

  公开号：

  US05585494A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丙烯腈 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到3-氨基-5-甲氧基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics

  摘要：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1701

文献信息

• SiO₂–H₃BO₃promoted solvent-free, green and sustainable synthesis of bioactive 1-substituted-1H-tetrazole analogues
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz

  DOI：10.1039/c4nj02079k

  日期：——

  1-substituted-1H-tetrazole analogues 4(a–o) were synthesized, which were typically accessed via a facile, solvent-free and green synthetic protocol. The reaction involves expeditious reusable catalyst (SiO2–H3BO3) promoted condensation between a variety of heterocyclic/aromatic amines, sodium azide and triethyl ortho-formate, eliminating the use of an environmentally toxic solvent. This new eco-friendly and sustainable

  在本研究中，合成了多功能的1-取代-1 H-四唑类似物4（a-o）的聚焦库，通常可通过便捷，无溶剂和绿色的合成方案进行访问。该反应涉及快速重复使用的催化剂（SiO 2 -H 3 BO 3），促进了各种杂环/芳族胺，叠氮化钠和邻位三乙基之间的缩合-甲酸盐，无需使用对环境有毒的溶剂。这种新的生态友好和可持续的方案以高纯度显着提高了合成效率（90-97％，收率）。这种二氧化硅-硼酸催化剂是空气和水稳定的，易于用廉价的二氧化硅和硼酸制备。本方法是一种绿色方案，具有几个优点，例如，产品收率高，操作程序简单，化学废物的产生最少，温和的反应条件，较短的反应曲线，催化剂的制备容易以及可循环使用多达五个周期没有明显的催化活性损失。在本研究中达到的优化条件表明，2.5 mol％的SiO 2 -H 3 BO在90°C下无溶剂条件下的3催化剂是以优异的产率合成四唑衍生物的最合适条件。本协议适用于更广泛的衬底范围（富电子和缺电子）。具有烟酸核（
• 苯并氮杂卓衍生物、其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院

  公开号：CN103804367B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明属于医药技术领域，具体公开了具有式Ⅰ结构的一类苯并氮杂卓类化合物及其药学上可接受的盐，其中：n=1，2，3或4；X，Y分别为C，N或N，C；R1为：氢，甲基，乙基，三氟甲基，氯；R2为：=O或‑OH；R3，R4同时或分别为：氢，卤素，C1‑C4烷基，被卤素取代的C1‑C4烷基，C1‑C4烷氧基，C1‑C4烷氧羰基，苯基，卤代苯基，烷氧基苯基，氰基。本发明还公开了上述化合物的制备方法，并同时公开了以该化合物或其药学上可接受的盐作为活性有效成分的药物组合物，以及它们在作为抗肿瘤药物，特别是在用于制备治疗乳腺癌、肺癌、胃癌药物方面的应用。
• Pyrazolidine Derivatives with Heteroaryl Urea as Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Jin Hee Ahn、Sun Ho Jung、Jin Ah Kim、Seog Beom Song、Soon Ji Kwon、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Sung-Dae Park、Jae Mok Lee、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon

  DOI：10.1248/cpb.53.1048

  日期：——

  In the continuation of efforts to modify the structure of our novel DP-IV inhibitors, a series of pyrazolidine derivatives with heteroaryl urea was synthesized and evaluated for their ability to inhibit dipeptidyl peptidase IV (DP-IV).

  在继续努力改变新型DP-IV抑制剂结构的过程中，我们合成了一系列吡唑烷衍生物与杂芳基脲，并评估了它们抑制二肽基肽酶IV（DP-IV）的能力。
• A practical preparation of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji、Tetsuro Tamai、Ryonosuke Yoshida、Takashi Inagaki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85061-z

  日期：1993.10

  A Z-isomer of 2-(5-amino- 1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid, which is the common acyl moiety of clinically useful cephalosporins, has been prepared from the aminoisoxazols through the thiadiazol-acetate in two pathways.