3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 | 1458-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-3-羧酸甲酯-5-氯-吡嗪；3-氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylate；3-Amino-6-chlor-pyrazin-2-carbonsaeure-methylester；6-Chlor-3-amino-pyrazin-2-carbonsaeuremethylester；methyl 2-amino-5-chloropyrazine-3-carboxylate
• CAS: 1458-03-3
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD00834965
• 分子量: 187.586
• InChiKey: JGAJCAJHSHUPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 ºC
• 沸点：
  334.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-二氟-吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种6-氟-3-羟基吡嗪-2-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体，具体涉及一种6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法。本发明以化合物A，即3‑氨基吡嗪‑2‑羧酸甲酯，作为起始原料，通过五步反应，从而制备得到了6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸，提供了一种6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法，为6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法提供了合成路线，提供的6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑羧酸的合成方法设计合理，且操作简单，易于控制，同时本发明所得到的产物收率较高。

  公开号：

  CN113135862A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制取2-氨基-3-溴-6-氯吡嗪的可放大工艺

  摘要：

  一种制取2‑氨基‑3‑溴‑6‑氯吡嗪的可放大工艺，以3‑氨基吡嗪‑2‑羧酸酯为原料，经过氯化、重氮化溴化、酯基水解、羧基重排和脱叔丁氧羰基等步骤得到产品。本发明提供的工艺，收率较高，纯化简单，易于放大生产，能有效且低成本生产。

  公开号：

  CN108101857B

文献信息

• [EN] BI-ARYL DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE BI-ARYLE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021070132A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Such compounds are represented by Formula I as follows: Formula I wherein R1, R2, R3, and Q are defined herein.

  披露了用于治疗受DHODH调制影响的疾病、失调或医疗条件的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示：式I其中R1、R2、R3和Q在此定义。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2018098499A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，包括德拉维特综合征或癫痫的方法。
• 一类含氮杂环衍生物及其制法和用途
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN113024508A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一类含氮杂环类衍生物，它们具有如下结构：其中A、X、Y、Z、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和m的定义同说明书的定义。该类化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶SHP‑2有较好的抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明公开了其制法和用途。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05866568A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The invention concerns pharmaceutically useful compounds of the formula I, in which A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, B.sup.1, m, Ar, W, X, Y, Z and R.sup.1 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful, for example, in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  该发明涉及具有以下式I的药用化合物，其中A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、B.sup.1、m、Ar、W、X、Y、Z和R.sup.1具有本文中定义的任何含义，以及它们的药用盐和含有它们的药物组合物。这些新颖化合物具有内皮素受体拮抗活性，例如，在治疗内皮素水平升高或异常对疾病或医疗状况起重要致因作用的情况下是有用的。该发明还涉及制造这些新颖化合物的过程以及在医疗治疗中使用这些化合物的方法。