3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸 | 2727-13-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸
• 中文别名: 3-氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid；3-amino-6-chloro-2-pyrazinoic acid；3-Amino-6-chlor-pyrazin-2-carbonsaeure；3-Amino-6-chlorpyrazincarbonsaeure-2；3-Amino-6-chlorpyrazin-carbonsaeure；3-Amino-6-chlorpyrazincarbonsaeure
• CAS: 2727-13-1
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD10697761
• 分子量: 173.559
• InChiKey: TZEPSUWOCPVNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.5-179.5 °C
• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸 在 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 isopropyl 2-(4-(2-(3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxamido)acetamido)-3-(ethylamino)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  BI 1265162 的发现和开发，一种用于治疗囊性纤维化的 ENaC 抑制剂

  摘要：

  肺选择性抑制内皮钠通道 (ENaC) 是囊性纤维化 (CF) 的一种潜在的突变不可知治疗方法。我们描述了 BI 1265162 的发现和开发，这是第一个进入临床试验的不含阿米洛利结构基序的 ENaC 抑制剂。 BI 1265162 的设计重点是其适合通过 Respimat® Soft Mist™ 吸入器吸入，并且作用持续时间长。提出了一种聚合且可扩展的磷酸二氢盐合成 BI 1265162 的路线，该路线用于支持临床试验。 BI 1265162 的 2 期研究并未提供明显的临床益处迹象。 ENaC 抑制是否能够兑现对 CF 患者的承诺仍然是一个悬而未决的问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116038
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 、 sodium hydroxide 以to yield 2-amino-3-carboxy-5-chloropyrazine, which的产率得到3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzoylureas

  摘要：

  苯甲酰脲是由苯甲酰胺、烷基锂、苯基氯甲酸酯和胺制备而成。描述了两个反应序列。通过该过程获得的苯甲酰脲可用作杀虫剂。

  公开号：

  US04133956A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017221008A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R10 and X- are as defined herein. The compounds are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions.

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R10和X-如本文所定义。这些化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和疾况。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACYLGUANIDINES AND ACYLTHIOUREAS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130109856A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of compounds of general formula (I) and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一种新颖的制备通式(I)化合物及其盐的方法，特别是其与无机或有机酸和碱形成的生理上可接受的盐，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，可用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• [EN] BIPYRIDYL AMIDES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] AMIDES BIPYRIDYLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR-5 MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005079802A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention is directed to novel amides such as those of Formula (I): (I) which are mGluR5 modulators useful in the treatment or prevention of diseases and conditions in which mGluR5 is involved, including but not limited to psychiatric and mood disorders such as schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders, such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal, obesity and other diseases. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. This invention further provides a method of treatment of these disorders and conditions by the administration of an effective amount of these novel amides and/or compositions containing these compounds.

  本发明涉及新型酰胺，如式(I)所示的酰胺：(I)，这些酰胺是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防涉及mGluR5的疾病和症状，包括但不限于精神疾病和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍，如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应，药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖和其他疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明进一步提供了通过给予这些新型酰胺和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些疾病和症状的方法。
• [EN] NOVEL ANNELATED PHENOXYACETAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX PHÉNOXYACÉTAMIDES ANNELÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017028927A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, and Z- have one of the meanings as indicated in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the use of compounds of formula (I) as a medicament, to pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I), as well as to medicament combinations containing one or more compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和Z-具有规范中指示的含义之一或其药学上可接受的盐，以及将式(I)的化合物用作药物，包含至少一种式(I)化合物的药物组合物，以及含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物。
• NOVEL ANNELATED PHENOXYACETAMIDES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20170050992A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and Z − have one of the meanings as indicated in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the use of compounds of formula (I) as a medicament, to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of formula (I), as well as to medicament combinations containing one or more compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和Z-具有规范中指示的含义之一，或其药学上可接受的盐，以及将式(I)的化合物用作药物的用途，包括至少一个式(I)化合物的药物组成物，以及含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物。