3-氨基-6-甲磺酰氧基苯甲酸甲酯 | 80430-22-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-6-甲磺酰氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 5-氨基-2-甲磺酰氧基苯甲酸甲酯；3-氨基-6-甲磺酰酯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-6-methanesulfonyloxybenzoate
• 英文别名: methyl 5-amino-2-[(methylsulfonyl)oxy]benzoate；Methyl 5-amino-2-methansulfonyloxybenzoate；methyl 5-amino-2-methylsulfonyloxybenzoate
• CAS: 80430-22-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: AFAXOMKIWYLNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-甲磺酰氧基苯甲酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、1.18 MPa 条件下， 生成 3-(methoxycarbonyl)anilinium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  奥沙拉嗪钠工艺开发过程中异常杂质的形成导致甲磺酸三卡因的高效、经济合成

  摘要：

  本文报道了奥沙拉嗪钠 API 合成过程中硝基还原过程中形成的杂质，后来为开发甲磺酸三卡因的短而高效的生产工艺而进行了探索。该合成的亮点是，在硝基还原过程中，发生脱氧反应，形成三卡因核心，而留下的甲磺氧基作为抗衡阴离子，一步形成甲磺酸三卡因。这里报道的方法避免了分离游离碱和单独的盐形成步骤的需要，因此更加经济和有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.4645
• 作为产物：
  描述：

  2-[(甲基磺酰基)氧基]-5-硝基苯甲酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到3-氨基-6-甲磺酰氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  奥沙拉嗪钠工艺开发过程中异常杂质的形成导致甲磺酸三卡因的高效、经济合成

  摘要：

  本文报道了奥沙拉嗪钠 API 合成过程中硝基还原过程中形成的杂质，后来为开发甲磺酸三卡因的短而高效的生产工艺而进行了探索。该合成的亮点是，在硝基还原过程中，发生脱氧反应，形成三卡因核心，而留下的甲磺氧基作为抗衡阴离子，一步形成甲磺酸三卡因。这里报道的方法避免了分离游离碱和单独的盐形成步骤的需要，因此更加经济和有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.4645

文献信息

• 一种奥沙拉秦钠及其制备方法
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN107698459A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明涉及化学药品制备领域，具体涉及一种奥沙拉秦钠及其制备方法。采用加入冰水混合物的方法，解决了因加入亚硝酸钠速率而导致副反应发生的问题，通过对重氮化偶合反应方法的改进，使其步骤简单，毒性降低，产品杂质少，总收率大幅提高至80％以上，保证了产品的质量，效果显著；成品一次精制合格率同时提高，降低了工业成本，利于大规模工业化生产和推广。
• Use of 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) as a drug and
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：US04559330A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  A method of treating inflammatory diseases such as ulcerous colitis, comprising administration of 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions, especially for oral administration, contain said compound, or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutically acceptable carriers and/or adjuvants.

  治疗炎症性疾病的方法，包括给予如下式的3,3'-偶氮基-(6-羟基苯甲酸)：##STR1##或其药学上可接受的盐。药物组合物，特别是用于口服给药，包含该化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体和/或辅料。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054351A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to novel pyrimidine class of compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutically acceptable compositions containing them and their use in medicine.

  本发明涉及新型嘧啶类化合物，其药用盐和药用组合物，以及包含它们的药用用途。
• A method and intermediates for preparing 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid)
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：EP0036636B1

  公开（公告）日：1984-02-15
• Use of 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) as a drug and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：EP0036637B1

  公开（公告）日：1983-10-19