3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈 | 64440-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-formylpyrazine
• 英文别名: 3-Amino-6-formylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 64440-74-0
• 化学式: C₆H₄N₄O
• mdl: MFCD15144375
• 分子量: 148.124
• InChiKey: OCPCXVSVGOTRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-hydroxy-6-formylpteridine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  蝶呤-磺胺类共轭物作为二氢蝶呤合酶抑制剂和抗菌剂。

  摘要：

  磺酰胺类抗生素已连续使用了70多年。人们认为它们通过直接抑制二氢蝶呤合酶（DHPS）起作用，并且还可以作为前药，通过形成死角的蝶呤-磺酰胺结合物来隔离蝶呤池。在这项研究中，使用一种新颖的合成策略合成了八种蝶呤-磺酰胺共轭物，并研究了它们的生化和微生物学特性。结合物显示出竞争性抑制DHPS，并且焦磷酸的存在增强了抑制作用，焦磷酸对催化至关重要，并且已知能促进DHPS活性位点的有序化。鼠疫耶尔森氏菌DHPS的共晶体结构与一种更有效的结合物结合后，显示出与酶促产物类似物蝶酸相似的结合模式。在存在和不存在叶酸前体和依赖性代谢产物的情况下，测定了蝶呤-磺酰胺结合物对大肠杆菌的抗菌活性。这些结果表明，缀合物具有明显的抗菌活性，并通过靶标抗叶酸途径机制起作用，而不是作为简单的死角产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k

文献信息

• Syntheses of Labeled Vitamers of Folic Acid to Be Used as Internal Standards in Stable Isotope Dilution Assays
  作者：Achim Freisleben、Peter Schieberle、Michael Rychlik

  DOI：10.1021/jf025571k

  日期：2002.8.1

  [2H4]Folic acid was synthesized by deuterating p-aminobenzoic acid, which was then coupled to glutamic acid and 6-formylpterin. Using [2H4]folic acid as starting component enabled the preparation of labeled vitamers tetrahydrofolate, 5-formyltetrahydrofolate, 5-methyltetrahydrofolate, and 10-formylfolate which were characterized by electrospray mass spectrometry and collision-induced dissociation. The mass

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-cyano-5-dialkoxymethyl-pyrazinen und Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0175264B1

  公开（公告）日：1989-11-15
• US4725689A
  申请人：——

  公开号：US4725689A

  公开（公告）日：1988-02-16
• Pterin–sulfa conjugates as dihydropteroate synthase inhibitors and antibacterial agents
  作者：Ying Zhao、William R. Shadrick、Miranda J. Wallace、Yinan Wu、Elizabeth C. Griffith、Jianjun Qi、Mi-Kyung Yun、Stephen W. White、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.006

  日期：2016.8

  The sulfonamide class of antibiotics has been in continuous use for over 70years. They are thought to act by directly inhibiting dihydropteroate synthase (DHPS), and also acting as prodrugs that sequester pterin pools by forming dead end pterin-sulfonamide conjugates. In this study, eight pterin-sulfonamide conjugates were synthesized using a novel synthetic strategy and their biochemical and microbiological

  磺酰胺类抗生素已连续使用了70多年。人们认为它们通过直接抑制二氢蝶呤合酶（DHPS）起作用，并且还可以作为前药，通过形成死角的蝶呤-磺酰胺结合物来隔离蝶呤池。在这项研究中，使用一种新颖的合成策略合成了八种蝶呤-磺酰胺共轭物，并研究了它们的生化和微生物学特性。结合物显示出竞争性抑制DHPS，并且焦磷酸的存在增强了抑制作用，焦磷酸对催化至关重要，并且已知能促进DHPS活性位点的有序化。鼠疫耶尔森氏菌DHPS的共晶体结构与一种更有效的结合物结合后，显示出与酶促产物类似物蝶酸相似的结合模式。在存在和不存在叶酸前体和依赖性代谢产物的情况下，测定了蝶呤-磺酰胺结合物对大肠杆菌的抗菌活性。这些结果表明，缀合物具有明显的抗菌活性，并通过靶标抗叶酸途径机制起作用，而不是作为简单的死角产物。