3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈 | 64440-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-formylpyrazine
• 英文别名: 3-Amino-6-formylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 64440-74-0
• 化学式: C₆H₄N₄O
• mdl: MFCD15144375
• 分子量: 148.124
• InChiKey: OCPCXVSVGOTRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-hydroxy-6-formylpteridine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  蝶呤-磺胺类共轭物作为二氢蝶呤合酶抑制剂和抗菌剂。

  摘要：

  磺酰胺类抗生素已连续使用了70多年。人们认为它们通过直接抑制二氢蝶呤合酶（DHPS）起作用，并且还可以作为前药，通过形成死角的蝶呤-磺酰胺结合物来隔离蝶呤池。在这项研究中，使用一种新颖的合成策略合成了八种蝶呤-磺酰胺共轭物，并研究了它们的生化和微生物学特性。结合物显示出竞争性抑制DHPS，并且焦磷酸的存在增强了抑制作用，焦磷酸对催化至关重要，并且已知能促进DHPS活性位点的有序化。鼠疫耶尔森氏菌DHPS的共晶体结构与一种更有效的结合物结合后，显示出与酶促产物类似物蝶酸相似的结合模式。在存在和不存在叶酸前体和依赖性代谢产物的情况下，测定了蝶呤-磺酰胺结合物对大肠杆菌的抗菌活性。这些结果表明，缀合物具有明显的抗菌活性，并通过靶标抗叶酸途径机制起作用，而不是作为简单的死角产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-cyano-5-dialkoxymethyl-pyrazinen und Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0175264B1

  公开（公告）日：1989-11-15
• US4725689A
  申请人：——

  公开号：US4725689A

  公开（公告）日：1988-02-16