methyl 2-((methylsulfonyl)oxy)benzoate | 95667-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((methylsulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-methylsulfonyloxybenzoate
• CAS: 95667-98-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅S
• mdl: MFCD03407437
• 分子量: 230.241
• InChiKey: RRYYFUQICXOSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((methylsulfonyl)oxy)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – 与苯甲醛和活性亚甲基腈发生三组分相互作用的新型烯醇亲核试剂†

  摘要：

  1,2-benzoxathiin-4(3 H )-one 2,2-dioxide 的反应性首次在多组分反应中进行了研究，即在与活性亚甲基腈和芳香醛的三组分相互作用中，以构建缩合的 2-氨基-4 H-吡喃衍生物。反应结果很大程度上取决于活性亚甲基腈和芳烃甲醛的性质。丙二腈的应用产生了新的 2-amino-4-aryl-4 H - pyrano[3,2- c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides 在大多数情况下，而氰基乙酸乙酯的使用导致产品的复杂混合物。在最后一种情况下，根据所使用的芳烃甲醛分离出三种不同的产品，即 2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - c ][1,2]苯并氧噻吩-3-羧酸乙酯 5,5 -二氧化物、2-氰基-3-芳基丙烯酸乙酯和 3,3'-(芳基亚甲基)双(4-羟基苯并[ e ][1,2]氧杂硫胺 2,2-二氧化物)的盐。尝试分别获得乙基

  DOI：

  10.1039/c8ra06801a
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 以90的产率得到methyl 2-((methylsulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和一种新型化合物4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物的过程。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物分别具有通式（2）和（3）。式（2）和（3）的化合物是制备抗癫痫药扎尼酰胺的重要中间体。式（2）的化合物是由迄今未知的化合物4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物（式（3））使用适当的溶剂和强碱制备而成。式（3）的新型化合物是通过分子内环合成反应制备的，其反应方式是将式（4）的化合物进行环合成反应得到式（5）的化合物，然后与盐酸羟肟酸反应得到新型中间体的化合物（3）。在上述式中，R1至R4可能相同或不同，并且代表氢、烷基（碳数为2-5）、氯、溴、S-烷基、o-烷基、NO2、N-Me2、CF3，X代表Na或K。

  公开号：

  WO2005030738A1

文献信息

• [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE
  申请人：TNO

  公开号：WO2016114668A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。
• Late-Stage Aromatic C–H Oxygenation
  作者：Jonas Börgel、Lalita Tanwar、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.8b09208

  日期：2018.11.28

  Synthetic methods for oxidative aromatic C-O bond formation are sparse, despite their demand in metabolite synthesis for drug discovery and development. We report a novel methodology for late-stage C-O bond formation of arenes. The reaction proceeds with excellent functional group tolerance even for highly functionalized substrates. The resulting aryl mesylates provide access to potential human metabolites

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。
• A process for the preparation of 2-(4-methylphenyl) benzoic acid derivatives
  申请人：Dinamite Dipharma S.p.A.

  公开号：EP1044956A1

  公开（公告）日：2000-10-18

  A process for the preparation of 2-(4-methylphenyl)benzoic acid C1-6alkyl esters by reaction of a sulfonic derivative of formula    wherein R is C1-6alkyl and R1 is optionally perfluorinated C1-6alkyl or optionally substituted C1-6aryl, with a 4-methylphenylzinc halide.

  通过将公式中R为C1-6烷基且R1为可选择全氟化C1-6烷基或可选择取代的C1-6芳基的磺酸衍生物与4-甲基苯基锌卤化物反应来制备2-(4-甲基苯基)苯甲酸C1-6烷基酯的方法。
• Synthesis of biaryls via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and aryl mesylates
  作者：Masato Ueda、Atsushi Saitoh、Saori Oh-tani、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00809-6

  日期：1998.10

  The cross-coupling reaction of arylboronic acids (1.3 equivs) with aryl methane-sulfonates was carried out in the presence of a nickel(0) catalyst (3 mol%) and K3PO4·nH2O (3 equivs). The use of toluene as the solvent and the nickel(0)-dppf catalyst prepared from NiCl2(dppf) plus dppf with BuLi were recognized to be the most efficient to achieve both high yields and high selectivity. The reaction can

  在镍（0）催化剂（3摩尔％）和K 3 PO 4 ·nH 2 O（3当量）的存在下，进行芳基硼酸（1.3当量）与芳基甲烷磺酸盐的交叉偶联反应。公认使用甲苯作为溶剂以及由NiCl 2（dppf）加dppf与BuLi制备的镍（0）-dppf催化剂是实现高收率和高选择性的最有效方法。该反应可用于各种电子不足和富集的芳基甲磺酸盐，以得到高产率。
• NiCl₂(dppe)-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Mesylates, Arenesulfonates, and Halides with Arylboronic Acids
  作者：Virgil Percec、Geoffrey M. Golding、Jan Smidrkal、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo049940i

  日期：2004.5.1

  the cross-coupling of electron-poor aryl mesylates, tosylates, chlorides, bromides, and iodides. This catalyst was also efficient in the cross-coupling of aryl bromides and iodides containing electron-donating substituents. Most surprisingly, the replacement of the excess dppe from NiCl2(dppe)/dppe with excess PPh3 generated NiCl2(dppe)/PPh3, which was found to be reactive for the cross-coupling of

  NiCl 2（dppe）-，NiCl 2（dppb）-，NiCl 2（dppf）-，NiCl 2（PCy 3）2-和NiCl 2（PPh 3）2催化的先前的交叉偶联研究据报道，在没有还原剂的情况下，未报告的甲磺酸甲磺酸酯和含有芳基硼酸的具有吸电子和供电子取代基的芳烃芳磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物。NiCl 2（dppe）是唯一在所研究的两种溶剂甲苯和二恶烷中表现出高且不依赖于溶剂的活性的催化剂。NiCl 2（dppe）与过量的dppe，NiCl2（dppe）/ dppe在贫电子芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联中具有反应性。该催化剂在含有给电子取代基的芳基溴化物和碘化物的交叉偶联中也是有效的。最令人惊讶的是，用过量的PPh 3取代了NiCl 2（dppe）/ dppe中的过量dppe产生了NiCl 2（dppe）/ PPh 3，这被发现对富电子和电子-电子的交叉耦