(Z,E)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene | 35938-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,E)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene
• 英文别名: (E)-2-Methyl-6-phenyl-3-hexene；(5-Methylhex-3-EN-1-YL)benzene；5-methylhex-3-enylbenzene
• CAS: 35938-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: LFTFTZLRJZVVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene 、 联硼酸频那醇酯 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 cobalt(II) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methyl-1-phenylhexan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双金属继电器催化对未活化烯烃的远程选址不对称原核化

  摘要：

  公开了一种正交双金属中继催化策略，该策略能够对映选择性地将硼基官能团嵌入芳基烯烃的偏远、活性较低的位点。该方法适用于未活化的末端和内部烯烃，以及烯烃异构体的混合物，从而产生相应的手性产物，其具有硼基取代的立体中心 β 到官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.202202713
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(2-phenylethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxathian-4-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z,E)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性地将有机金属迈克尔基加成到不饱和硫代酰胺上而产生的硫代酰胺烯酸酯与苏式选择性的交叉羟醛缩合反应

  摘要：

  巴豆硫代酰胺，山梨硫代酰胺和肉桂硫代酰胺通过迈克尔加成有机金属化合物生成的烯醇化物进行苏式选择性羟醛缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81688-9

文献信息

• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。
• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• Nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reactions of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes as alkyl carbanion equivalents
  作者：Chenghao Zhu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00307j

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross coupling of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes via hydrazone intermediates has been developed. Aldehydes as alkyl carbanion equivalents replace traditional organometallic reagents. This coupling occurs on the carbon of the hydrazone rather than the nitrogen. In addition, non-activated primary and tertiary alkyl bromides also undergo the

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。
• Superbase-promoted rearrangement of oxiranes to cyclopropanes
  作者：Alessandro Mordini、Daniela Peruzzi、Francesco Russo、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.102

  日期：2005.3

  Aryl- and alkenyl substituted oxiranes, when submitted to treatment with superbasic reagents, undergo a highly regio- and stereoselective rearrangement leading to cyclopropylmethanol derivatives. The process can also be applied to mono- and dihydroxy substituted substrates thus leading to polyhydroxylated cyclopropanes.

  芳基和烯基取代的环氧乙烷，当用超碱性试剂处理时，会发生高度的区域和立体选择性重排，从而生成环丙基甲醇衍生物。该方法也可以应用于单和二羟基取代的底物，从而产生多羟基化的环丙烷。
• Sulfoxides in Julia−Lythgoe Olefination:  Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jirí Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol050649e

  日期：2005.6.1

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SMl(2)/HMPA- or DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri-, and tetrasubstituted olefins in moderate to excellent yields and E/Z selectivity. The conditions are mild, and the procedure is broadly applicable.