N-Iodacetyl-β-aminopropionsaeurebenzylester | 63984-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Iodacetyl-β-aminopropionsaeurebenzylester
• 英文别名: Benzyl 3-[(2-iodoacetyl)amino]propanoate；benzyl 3-[(2-iodoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 63984-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₃
• 分子量: 347.153
• InChiKey: WSBULMRQGMSYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 3-氨基丙酸苄基酯 生成 N-Iodacetyl-β-aminopropionsaeurebenzylester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和简单肽的抗菌卤代乙酰衍生物。

  摘要：

  D-丙氨酸和L-赖氨酸在细菌细胞壁中肽聚糖交联过程中的重要作用促使人们制备了包含这些氨基酸的各种小肽。然后制备肽的N-碘乙酰基或-溴乙酰基衍生物，希望它们可用作细胞壁转肽酶的活性位点导向的不可逆抑制剂。某些卤代乙酰二肽酯显示出轻微的抗葡萄球菌活性，但没有相应的游离酸。随后的结构变化表明，不需要包含C-丙氨酸或L-赖氨酸，因为当二肽单元被甘氨酰甘氨酸或ω-氨基链烷酸替代时，抗菌活性至少一样好。

  DOI：

  10.1021/jm00221a015

文献信息

• Antibacterial halogenoacetyl derivatives of amino acids and simple peptides
  作者：Jennifer Goodacre、Leonard Jeffries、John H. C. Nayler、Roger J. Ponsford、Irene Stirling

  DOI：10.1021/jm00221a015

  日期：1977.11

  amino acids. N-Iodoacetyl or -bromoacetyl derivatives of the peptides were then prepared in the hope that they would serve as active-site-directed irreversible inhibitors of cell wall transpeptidases. Certain of the halogenoacetyl dipeptide esters, but not the corresponding free acids, showed slight antistaphylococcal activity. Subsequent structural variation showed that inclusion of C-alanine or L-lysine

  D-丙氨酸和L-赖氨酸在细菌细胞壁中肽聚糖交联过程中的重要作用促使人们制备了包含这些氨基酸的各种小肽。然后制备肽的N-碘乙酰基或-溴乙酰基衍生物，希望它们可用作细胞壁转肽酶的活性位点导向的不可逆抑制剂。某些卤代乙酰二肽酯显示出轻微的抗葡萄球菌活性，但没有相应的游离酸。随后的结构变化表明，不需要包含C-丙氨酸或L-赖氨酸，因为当二肽单元被甘氨酰甘氨酸或ω-氨基链烷酸替代时，抗菌活性至少一样好。