3-氨基吡啶-2-醛 | 55234-58-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基吡啶-2-醛
• 中文别名: 3-氨基吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 3-aminopicolinaldehyde
• 英文别名: 3-aminopyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 55234-58-7
• 化学式: C₆H₆N₂O
• mdl: MFCD07776828
• 分子量: 122.126
• InChiKey: QNJCRBZVUFRESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  302.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

3-氨基吡啶-2-醛是一种氨基吡啶衍生物，可用作制造维生素、磺胺类药物、杀虫剂及塑料等的原料。此外，它还可以作为碱性溶剂使用，并且是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-醛 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二苯醚 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-oxo-5,10-dihydrobenzo<1,5>naphthyridine-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ b ] [1,8]和[1,5]萘啶的合成

  摘要：

  通过将2-甲基环己酮环合到合适的氨基吡啶甲醛上，然后芳构化和氧化甲基，可以制备出一系列标题化合物的羧酸衍生物，作为潜在的抗肿瘤化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290525
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-氨基吡啶-2-醛
  参考文献：
  名称：

  某些苯并[ b ] [1,8]和[1,5]萘啶的合成

  摘要：

  通过将2-甲基环己酮环合到合适的氨基吡啶甲醛上，然后芳构化和氧化甲基，可以制备出一系列标题化合物的羧酸衍生物，作为潜在的抗肿瘤化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290525

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• Piperazinyl fragment improves anticancer activity of Triapine
  作者：Marta Rejmund、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Katarzyna Malarz、Monika Pyrkosz-Bulska、Kamila Gajcy、Mieczyslaw Sajewicz、Robert Musiol、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1371/journal.pone.0188767

  日期：——

  A new class of TSCs containing piperazine (piperazinylogs) of Triapine, was designed to fulfill the di-substitution pattern at the TSCs N4 position, which is a crucial prerequisite for the high activity of the previously obtained TSC compounds–DpC and Dp44mT. We tested the important physicochemical characteristics of the novel compounds L1-L12. The studied ligands are neutral at physiological pH, which allows them to permeate cell membranes and bind cellular Fe pools more readily than less lipid-soluble ligands, e.g. DFO. The selectivity and anti-cancer activity of the novel TSCs were examined in a variety of cancer cell types. In general, the novel compounds demonstrated the greatest promise as anti-cancer agents with both a potent and selective anti-proliferative activity. We investigated the mechanism of action more deeply, and revealed that studied compounds inhibit the cell cycle (G1/S phase). Additionally we detected apoptosis, which is dependent on cell line’s specific genetic profile. Accordingly, structure-activity relationship studies suggest that the combination of the piperazine ring with Triapine allows potent and selective anticancer chelators that warrant further in vivo examination to be identified. Significantly, this study proved the importance of the di-substitution pattern of the amine N4 function.

  设计了一类包含哌嗪的Triapine（哌嗪类似物）作为靶向铁硫簇（TSCs）的新一类化合物，旨在实现TSCs的N4位置上的二取代模式，这是先前获得的具有高活性的TSC化合物–DpC和Dp44mT的关键前提。我们测试了新型化合物L1-L12的重要物理化学特性。这些配体在生理pH下呈中性，这使得它们比亲脂性较低的配体（如DFO）更容易穿透细胞膜并结合细胞内的铁库。在多种癌细胞类型中检测了这些新型TSCs的选择性和抗癌活性。总体而言，这些新型化合物展现出最有希望作为抗癌剂，具有强效且选择性的抗增殖活性。我们更深入地研究了这些化合物的作用机制，发现它们能够抑制细胞周期（G1/S期）。此外，我们还检测到了依赖于细胞系特定遗传背景的凋亡现象。因此，构效关系研究表明，哌嗪环与Triapine的结合使得能够识别出具有强效且选择性的抗癌螯合剂，这些螯合剂值得进一步进行体内研究。值得注意的是，这项研究证明了胺N4功能的二取代模式的重要性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS À PYRIDINE SUBSTITUÉE DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192098A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides certain substituted pyridines of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, Rcy,Cy, and t are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  该发明提供了Formula (I)中的某些取代吡啶化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、Rcy、Cy和t如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或症状的方法。
• Unique Properties of 1,5-Naphthyridin-2(1<i>H</i> )-one Derivatives as Environment-Polarity-Sensitive Fluorescent Dyes
  作者：Hidetomo Yokoo、Ayumi Ohsaki、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.201701609

  日期：2018.2.7

  A series of fluorophores based on the substructure of natural products have been prepared for their unique environment‐dependent fluorescence. The 1,5‐naphthyridine‐2(1H)‐one derivatives displayed substantial solvent‐sensitive fluorescence and are expected to be useful in the development of sensors to detect structural changes in proteins and biomolecular interactions.

  已经准备了一系列基于天然产物亚结构的荧光团，以实现其独特的环境依赖性荧光。1,5-萘啶-2（1 H）-one衍生物显示出对溶剂敏感的荧光，有望用于开发检测蛋白质结构变化和生物分子相互作用的传感器。
• [EN] COMPLEXES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CURTIN TECH

  公开号：WO2018170553A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  This invention provides rhenium tricarbonyl complexes and their use in the treatment of cancer and inhibition of Aurora kinase. The rhenium tricarbonyl complexes comprise a C-donor N-heterocyclic carbene (NHC) ligand. Also provided are processes for the preparation of the rhenium complexes.

  本发明提供了钌三羰基配合物及其在癌症治疗和抑制Aurora激酶中的应用。所述钌三羰基配合物包含一个C-供体N-杂环卡宾（NHC）配体。同时，还提供了制备钌配合物的过程。