3-氨基吲哚盐酸盐 | 57778-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基吲哚盐酸盐
• 英文名称: 3-aminoindole hydrochloride
• 英文别名: 1H-indol-3-amine hydrochloride；3-aminoindole HCl；1H-indol-3-amine;hydrochloride
• CAS: 57778-93-5
• 化学式: C₈H₈N₂*ClH
• 分子量: 168.626
• InChiKey: NAJOKFIOBSENCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吲哚盐酸盐 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(5H-pyrimido[5,4-b]indol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Azaeudistomin Y1 and Analogues by Inverse-Electron­Demand Diels-Alder Reactions of 3-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines

  摘要：

  A new inverse-electron-demand Diels-Alder (IDA) reaction of 3-aminoindoles as dienophiles was developed for the efficient preparation of 4-aza-beta-carbolines in high yields. Because N-1-unprotected 3-aminoindoles show poor thermal stability, a one-pot protocol was developed that combines the removal of tert-butoxycarbonyl protecting groups with the IDA reaction. This protocol, using tert-butyl 1H-indol-3-ylcarbamates as reactants, gave the corresponding IDA products in excellent yields. The new IDA methodology was used in a total synthesis of 4-azaeudistomin Y-1, which was obtained in 57% overall yield in four steps. Moreover, the chemistry is suitable for the rapid preparation, through either Friedel-Crafts acylation or amide-formation reactions, of analogues that are useful for exploring structure-activity relationships at the C-1-position.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316857
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羧酸肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-氨基吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-(吲哚基)吡啶鎓盐及其叶立德的合成和表征

  摘要：

  3-甲基吲哚在 NBS 存在下与吡啶反应生成吲哚-2-基-吡啶鎓盐，通过阴离子交换树脂将其转化为氢氧化物形式的叶立德。吲哚-3-胺与吡啶鎓盐进行亲核环转化，导致形成吲哚-3-基-吡啶鎓盐，证明其2,4,6-三甲基吡啶鎓衍生物是不稳定的。2,4,6-三苯基吡啶鎓衍生物去质子化为相应的叶立德。异构吲哚-2-基和吲哚-3-基衍生物是环亚胺鎓叶立德，它们是杂环内消旋甜菜碱(MB)化合物类别的成员。相比之下，吲哚-2-基-吡咯烷鎓的叶立德是环铵叶立德。它是通过 3-甲基吲哚与吡咯烷在 NBS 存在下反应，然后去质子化制备的。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3324

文献信息

• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021154902A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention relates to novel Collagen 1 translation inhibitors, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating Fibrosis including lung, liver, kidney, cardiac and dermal fibrosis, IPF, wound healing, scarring and Gingival fibromatosis, Systemic Sclerosis, and alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及制备方法，以及用于治疗纤维化的用途，包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维增生、全身性硬化症，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）。
• [EN] N-HETARYL-SQUARAMIDE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTARYL-SQUARAMIDE POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2020236586A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药物可接受的盐、水合物、共晶体和/或化合物的药物组合），用于抑制（例如，对抗）干扰素基因刺激器（STING）。所述化学实体可用于治疗在受体（例如，人类）中，增强（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）导致病理学和/或症状和/或疾病或障碍（例如，癌症）的进展的情况、疾病或障碍。本公开还涉及包含相同的组合物以及使用和制造相同的方法。
• WO2020106736A5
  申请人：——

  公开号：WO2020106736A5

  公开（公告）日：2022-11-29
• Synthesis and antitumorigenic activity of δ-carbolines with alkyl and aryl residues in the pyridine ring and 8H-[4,5-b]indolopyrimidines
  作者：N. N. Suvorov、V. A. Chernov、V. S. Velezheeva、Yu. A. Ershova、S. V. Simakov、V. P. Sevodin

  DOI：10.1007/bf00760663

  日期：1981.9
• CYBOPOB N. N.; VELEZHEVA V. S.; YAROSH A. V.; EROFEEV YU. V.; KOZIK T. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 8, 1099-1105
  作者：CYBOPOB N. N.、 VELEZHEVA V. S.、 YAROSH A. V.、 EROFEEV YU. V.、 KOZIK T. N.

  DOI：——

  日期：——