4-iodocoumarin | 1309974-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodocoumarin
• 英文别名: 4-Iodochromen-2-one
• CAS: 1309974-95-5
• 化学式: C₉H₅IO₂
• 分子量: 272.042
• InChiKey: JGEPBUSRQQSQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodocoumarin 、 5-azidopent-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-(5-azidopent-1-ynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.5h， 以89%的产率得到4-iodocoumarin
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Catellani反应：组合的计算和实验研究†

  摘要：

  在5mol％Pd（OAc）2的存在下，1当量。降冰片烯和K 2 CO 3的作用下，4-碘-2-喹诺酮与叔邻溴苄醇的反应以中等至高产率产生了所需的苯并吡喃稠合的2-喹诺酮。基于控制实验和密度泛函理论计算的结果，提出了一种涉及乙烯基C–H裂解的Catellani型机理。

  DOI：

  10.1039/c7sc04265e

文献信息

• A Combined Experimental and Computational Study on the Palladium-Catalyzed Sequential [2+2+1] Spirocyclization/Arene C–H Activation of 4-Iodo-2-quinolones with Diphenylacetylene
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Hirako、Takeshi Yasui

  DOI：10.1246/bcsj.20200328

  日期：2021.2.15

  The palladium-catalyzed reaction of 4-iodo-2-quinolones with diarylacetylenes in the presence of Ag2CO3 as a base in N,N-dimethylformamide (DMF) at 100 °C afforded unprecedented polyfused 2-quinolones via sequential [2+2+1] spirocyclization/arene C–H activation. A plausible mechanism is suggested based on control experiments and density functional theory (DFT) calculations.

  摘要 以 Ag2CO3 为碱在 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中于 100 ℃催化 4-碘-2-喹啉酮与二芳基乙炔的反应，通过顺序[2+2+1]螺环化/芳烃 C-H 活化，得到了前所未有的多融合 2-喹啉酮。根据对照实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种合理的机理。
• A novel organozinc reagent 4-coumarinylzinc bromide; preparation and application in the synthesis of 4-substituted coumarin derivatives
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.151

  日期：2011.6

  A novel organozinc reagent, 4-coumarinylzinc bromide, was prepared by the direct oxidative addition of active zinc to 4-bromocoumarin. The resulting organozinc bromide underwent the palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl halides and acid chlorides affording the corresponding coupling products in good yields under mild conditions.

  通过将活性锌直接氧化加成到4-溴香豆素中，制得了一种新型的有机锌试剂溴化4-香豆素锌。所得的有机溴化锌与钯的各种芳基卤化物和酰氯进行交叉催化的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的偶联产物。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。
• Palladium‐Catalyzed [3+2] and [2+2+2] Annulations of 4‐Iodo‐2‐quinolones with Activated Alkynes through Selective C−H Activation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Jiyue Jiang、Takeshi Yasui

  DOI：10.1002/chem.201904558

  日期：2020.3.23

  The palladium-catalyzed reaction of 4-iodo-2-quinolones with activated alkynes was investigated. Cyclopenta[de]quinoline-2(1 H)-ones and/or phenanthridine-6(5 H)-ones were obtained through [3+2] annulation involving aromatic C-H activation or [2+2+2] annulation involving vinylic C-H activation, respectively. Reasonable mechanisms for the formation of these annulation products have been proposed based

  研究了4-碘-2-喹诺酮与活化炔烃的钯催化反应。通过涉及芳族CH活化的[3 + 2]环化或涉及乙烯基CH的[2 + 2 + 2]环化获得环戊二喹啉-2（1 H）-和/或菲啶-6（5 H）-。分别激活。基于密度泛函理论计算，已经提出了形成这些环状产物的合理机制。
• Asymmetric <scp>Two‐Component</scp> Alkenyl Catellani Reaction for the Construction of C—N Axial Chirality^†
  作者：Chenggui Wu、Ze‐Shui Liu、Yong Shang、Chang Liu、Shuang Deng、Hong‐Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300621

  日期：2024.4

  Herein, we report an asymmetric two-component alkenyl Catellani reaction for the construction of C—N axial chirality through a palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and an axial-to-axial chirality transfer process. Various partially aromatic iodinated 2-pyridones, quinolones, coumarin and uracil substrates react with 2,6-disubstituted aryl bromides with a tethered amide group, to afford

  在此，我们报道了一种不对称双组分烯基Catellani反应，通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴间手性传递过程构建CN轴手性。各种部分芳香族碘化 2-吡啶酮、喹诺酮、香豆素和尿嘧啶底物与带有束缚酰胺基团的 2,6-二取代芳基溴反应，得到多种多环 CN 阻转异构体（38 个实例，高达 97% ee） 。所获得的CN轴向手性源于预先形成的高保真度瞬态CC轴向手性。通过 N-脱保护和芳构化序列轻松制备基于喹啉和吡啶的 ​​C-N 阻转异构体，证明了该化学的合成效用。此外，通过出色的非对映控制，观察到由 CN 轴向手性决定的远程轴向到中心非对映诱导过程。