黄曲霉素G2 | 7241-98-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 黄曲霉素G2
• 中文别名: 黄曲霉毒素G2；黄曲霉毒素 G2
• 英文名称: aflatoxin G2
• 英文别名: AFG2；(3S,7R)-11-methoxy-6,8,16,20-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icosa-1,9,11,13(18)-tetraene-17,19-dione
• CAS: 7241-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: WPCVRWVBBXIRMA-WNWIJWBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C
• 比旋光度：
  D -473° (c = 0.084 in chloroform)
• 沸点：
  387.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3099 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  0.443 (est)
• 物理描述：
  Aflatoxin g2 is a very light and fluffy crystalline solid. Exhibits green-blue fluorescence. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals with green fluorescence from ethanol
• 蒸汽压力：
  7.68X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Aflatoxins B1, B2, G1, & G2 in water or chloroform solutions or in solid films were decomposed by UV irridiation.
• 旋光度：
  Specific optical rotation (0.084 in chloroform): - 473 deg at 25 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 碰撞截面：
  166 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

黄曲霉毒素G2是黄曲霉毒素G1的9,10-二氢衍生物。

Aflatoxin G2 ... /is/ the 9,10-dihydro derivative of aflatoxin G1.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：有足够的人类证据表明自然发生的黄曲霉毒素混合物具有致癌性。...有足够的实验动物证据表明自然发生的黄曲霉毒素混合物以及黄曲霉毒素B1、G1和M1具有致癌性。总体评估：自然发生的黄曲霉毒素对人类具有致癌性（第1组）。/自然发生的黄曲霉毒素/

Evaluation: There is sufficient evidence in humans for the carcinogenicity of naturally occurring mixtures of aflatoxins. ... There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of naturally occurring mixtures of aflatoxins and aflatoxins B1, G1 and M1. Overall evaluation: Naturally occurring aflatoxins are carcinogenic to humans (Group 1). /Naturally occurring aflatoxins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

黄曲霉毒素：已知的人类致癌物。

Aflatoxins: known to be human carcinogens. /Aflatoxins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已进行充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止窒息。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒物A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了评估四种主要黄曲霉毒素（黄曲霉毒素B1、B2、G1和G2）能够穿过大鼠小肠腔膜的速度，进行了一项关于这些霉菌毒素的肠吸收动力学研究。现场实验结果显示，大鼠小肠对黄曲霉毒素的吸收是一个非常快速的过程，遵循一级动力学，吸收速率常数（ka）分别为5.84 +/- 0.05（黄曲霉毒素B1）、4.06 +/- 0.09（黄曲霉毒素B2）、2.09 +/- 0.03（黄曲霉毒素G1）和1.58 +/- 0.04（黄曲霉毒素G2）h^-1。

To evaluate the rate at which the four main aflatoxins (aflatoxins B1, B2, G1 and G2) are able to cross the luminal membrane of the rat small intestine, a study about intestinal absorption kinetics of these mycotoxins has been made. In situ results obtained showed that the absorption of aflatoxins in rat small intestine is a very fast process that follows first-order kinetics, with an absorption rate constant (ka) of 5.84 +/- 0.05 (aflatoxin B1), 4.06 +/- 0.09 (aflatoxin B2), 2.09 +/- 0.03 (aflatoxin G1) and 1.58 +/- 0.04 (aflatoxin G2) h-1, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S36,S36/37,S45,S53,S62,S7
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  30029090
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

产品描述

黄曲霉毒素是黄曲霉和寄生曲霉的有毒代谢产物，是一类基本结构都含有二呋喃环和香豆素(氧杂萘邻酮)的化合物，已分离鉴定出12种。黄曲霉毒素易溶于氯仿和甲醇而不溶于正已烷、石油醚和乙醚中。在长波紫外光下产生荧光，根据荧光颜色、RF值及结构不同等分别命名为B1，B2，G1，G2，M1，M2，P1，R1，GM和毒醇。其中以B1的产量最高，毒性最大，致癌性最强。黄曲霉毒素耐热，280℃时才能发生裂解，因此一般烹调加工温度下破坏很少。在中性、弱酸性溶液中很稳定，pH1～3的酸性溶液中稍分解，在pH9～10溶液中迅速分解破坏。1961年即发现黄曲霉污染的花生饼能诱发大鼠肝癌，1962年鉴定并证明了黄曲霉毒素为强致癌物。结构中二呋喃环末端带有双键的黄曲霉毒素，易形成环氧化代谢产物而使其毒性、致癌性和致突变性增强。黄曲霉毒素主要污染粮油及其制品，如花生、花生油、玉米、大米及棉籽等。国内食品检测中以黄曲霉毒素B1作为污染指标，可通过薄层层析法和高压液相法检测。

生物活性

Aflatoxin G2 是一种主要的天然存在的黄曲霉毒素。Aflatoxin G2 是由 Aspergillus flavus 和 Aspergillus parasiticus 产生的一种霉菌毒素。毒性顺序为 Aflatoxin B1>Aflatoxin M1>Aflatoxin G1>Aflatoxin B2>Aflatoxin M2>Aflatoxin G2。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服-鸭子 LD50：2.45 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧释放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄曲霉素 G1 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乳酸 作用下， 生成 黄曲霉素G2
  参考文献：
  名称：

  乳酸还原黄曲霉毒素的动力学和机理研究。

  摘要：

  已研究了在稀酸性水溶液（pH 3.35-4.50）中乳酸对AFB（1）还原为AFB（2）和AFG（1）还原为AFG（2）的动力学随乳酸浓度的变化，AFB（1），AFG（1）和37°C的氢离子。发现反应速率相对于乳酸和黄曲霉毒素的浓度为一阶，并且与氢离子浓度无关。用涉及初始形成的瞬态氧鎓中间体的机理解释了实验结果，该中间体倾向于极化烯烃（C = C）碳，这反过来导致速率确定步骤中从乳酸的α-碳原子提取氢化物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00533-4

文献信息

• YABE, K.;ANDO, Y.;TERAKADO, N.;HASHIMOTO, J.;NAKAJIMA, H.;HAMASAKI, T., MYCOTOXINS AND PHYCOTOXINS88: COLLECT INVIT. PAP. 7TH INT. IUPAC SYMP., T+
  作者：YABE, K.、ANDO, Y.、TERAKADO, N.、HASHIMOTO, J.、NAKAJIMA, H.、HAMASAKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• LAI, F. Y.;DIMSON, P.;WEHR, C. T., PITTSBURGH CONF. AND EXPO. ANAL. CHEM. AND APPL. SPECTROSC., NEW ORLEANS,+
  作者：LAI, F. Y.、DIMSON, P.、WEHR, C. T.

  DOI：——

  日期：——