3-氨基辛酸 | 104883-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基辛酸
• 英文名称: DL-β-amino octanoic acid
• 英文别名: 3-Amino octanoic acid；3-amino-octanoic acid；3-Amino-octansaeure；3-Amino-caprylsaeure；3-Aminooctanoic acid
• CAS: 104883-49-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: FYHHDJRMDOBZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  273.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基辛酸 、 尿素 生成 6-pentyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lang; Adickes, 1941, vol. 269, p. 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 (H⁺) resin 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 40.5h， 生成 3-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Laxaphycins的总体结构和对肿瘤细胞增殖的抑制作用。

  摘要：

  我们从富含Lyngbya majuscula的海洋蓝细菌的混合组合中分离了一系列细胞生长抑制性环肽。通过光谱方法和降解分析确定了两种主要成分拉沙霉素A（1）和B（2）以及两种次要肽拉沙霉素B2（3）和B3（4）的结构。天然和非蛋白质氨基酸的绝对构型是通过水解，非商业残基合成，化学衍生和HPLC分析的组合来确定的。产生laxaphycins的生物被鉴定为蓝藻鱼腥藻。在一组固态和淋巴母细胞癌细胞上研究了拉沙霉素的抗增殖活性。我们的结果表明，与拉沙霉素A相比，

  DOI：

  10.1021/jm061307x

文献信息

• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150218086A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Thiophene and its homologues as starting compounds for the preparation of aliphatic amino acids
  作者：Ya.L. Gol'dfarb、B.P. Fabrichnyǐ、I.F. Shalavina

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80020-9

  日期：1962.1

  A method for the preparation of aliphatic amino acids from thiophene and its homologues has been developed.

  已经开发了一种由噻吩及其同系物制备脂族氨基酸的方法。
• Total structure of hormothamnin A, A toxic cyclic undecapeptide from the tropical marine cyanobacterium hormothamnion enteromorphoides
  作者：William H. Gerwick、Zhi D. Jiang、Santosh K. Agarwal、Bennett T. Farmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88753-6

  日期：1992.3

  LE-L-LEU, obtained under partial hydrolysis conditions, was instrumental to the final structure determination. β-D-aminooctanoic acid (D-BAOA) was characterized as a per-ester derivative following complete acid hydrolysis and Z-didehydrohomoalanine (DHHA) was spectroscopically in the intact peptide. The remaining residues (HYPRO, 2 × HSER, GLY) were evident from amino acid and spectroscopic analysis

  热带海洋蓝藻Hormothamnion enteromorphoides产生一系列细胞毒性和抗菌性环状肽。其中最具亲脂性的激素是香豆素A，其结构是通过物理数据的解释（主要是高NMR和FAB MS）以及化学衍生和降解方案来确定的。一个关键五肽片段的隔离d PHE- d -LEU-大号-ILE- d -同种异体-ILE-大号-Leu，部分水解的条件下得到，是有助的到最终结构测定。β- D-氨基辛酸（D-BAOA）表征为在完全酸水解后的过酸酯衍生物，并且在完整肽段中通过光谱分析了Z-二氢脱氢高丙氨酸（DHHA）。从氨基酸和光谱分析中可以明显看出剩余的残留物（HYPRO，2×HSER，GLY）。这些残基的测序利用了来自片段，完整肽的高场NMR（NOESY和ROESY）和FAB MS分析的知识。α-氨基残基的绝对立体化学通过用Marfey's试剂衍生的酸释放残基的HPLC分析来确定。通过圆二色性分析