methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[5-iodo-2-(phenylmethoxy)phenyl]tyrosinate | 193410-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[5-iodo-2-(phenylmethoxy)phenyl]tyrosinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 193410-65-0
• 化学式: C₂₈H₃₀INO₆
• 分子量: 603.454
• InChiKey: SACZIXAUDBAEAV-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[5-iodo-2-(phenylmethoxy)phenyl]tyrosinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (S,S)-isodityrosine bis hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S,S)-Isodityrosine[]

  摘要：

  The novel dimeric amino acid isodityrosine 1 has been synthesized by a route which uses a new method of diaryl ether preparation. Nucleophilic addition of a protected tyrosine to cyclohexenone oxide and the Pd(O)-catalyzed coupling of an aryl iodide with a protected iodoalanine derivative are the key steps in this synthesis. This represents one of the first efficient syntheses of this molecule beginning with two naturally-occurring amino acids as inexpensive starting materials (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00570-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-{[(1,1-dimethyl)ethoxy]carbonyl}-O-(6-oxo-1-cyclohexenyl)tyrosinate 在 苯基氯化硒 、 chloroamine-T 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[5-iodo-2-(phenylmethoxy)phenyl]tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S,S)-Isodityrosine[]

  摘要：

  The novel dimeric amino acid isodityrosine 1 has been synthesized by a route which uses a new method of diaryl ether preparation. Nucleophilic addition of a protected tyrosine to cyclohexenone oxide and the Pd(O)-catalyzed coupling of an aryl iodide with a protected iodoalanine derivative are the key steps in this synthesis. This represents one of the first efficient syntheses of this molecule beginning with two naturally-occurring amino acids as inexpensive starting materials (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00570-x