O-(Methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-galactopyranuronic acid | 53008-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(Methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-galactopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-carboxy-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 53008-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₉
• 分子量: 560.42
• InChiKey: RAERCHUYQSGVPA-SZQRSGQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-O-(2,3-di-O-benzyl-α-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyluronic acid 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(Methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-α-D-galactopyranuronic acid 、 O-(Methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-galactopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g